(1R,4S,4aR,8aR)-4a-Hydroperoxy-6-methoxy-4,8a-dimethyl-5,8-dioxo-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-naphthalene-1-carboxylic acid ethyl ester | 90454-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4S,4aR,8aR)-4a-Hydroperoxy-6-methoxy-4,8a-dimethyl-5,8-dioxo-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-naphthalene-1-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 90454-49-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₇
• 分子量: 324.331
• InChiKey: FOQMHWWHLNVTTM-NXPNQGMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,4aR,8aR)-4a-Hydroperoxy-6-methoxy-4,8a-dimethyl-5,8-dioxo-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-naphthalene-1-carboxylic acid ethyl ester 在 silica gel 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (1R,4S,6S)-6-(2-Methoxycarbonyl-acetyl)-4,6-dimethyl-5-oxo-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder向山梨酸酯中添加了2-甲氧基-5-甲基苯醌的稳定烯醇的自氧化脱羰作用

  摘要：

  2-甲氧基-5-甲基苯醌（1）山梨酸甲酯（2a）的反应主要生成烯醇，狄尔斯-阿尔德加合物（5a），其通过氢过氧化物（7a）进行氧化环裂解，生成β-酮酸酯（8a）具有良好的产率。

  DOI：

  10.1039/c39840000071
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌 在 氧气 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1R,4S,4aR,8aR)-4a-Hydroperoxy-6-methoxy-4,8a-dimethyl-5,8-dioxo-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-naphthalene-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder向山梨酸酯中添加了2-甲氧基-5-甲基苯醌的稳定烯醇的自氧化脱羰作用

  摘要：

  2-甲氧基-5-甲基苯醌（1）山梨酸甲酯（2a）的反应主要生成烯醇，狄尔斯-阿尔德加合物（5a），其通过氢过氧化物（7a）进行氧化环裂解，生成β-酮酸酯（8a）具有良好的产率。

  DOI：

  10.1039/c39840000071

文献信息

• A useful synthon approach to bicyclic enols: acid-catalyzed and base-catalyzed rearrangements of Diels-Alder adducts of 2-methoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone
  作者：Kenji Hayakawa、Kaoru Ueyama、Ken Kanematsu

  DOI：10.1021/jo00211a034

  日期：1985.5