4-nitrilo-phenanthrene | 37044-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4-nitrilo-phenanthrene
• 英文别名: Phenanthren-1-carbonitril；Phenanthren-4-carbonitril；4-Phenanthrencarbonitril；4-Cyan-phenanthren；4-Phenanthronitril；Phenanthrene-4-carbonitrile
• CAS: 37044-95-4
• 化学式: C₁₅H₉N
• 分子量: 203.243
• InChiKey: YHYZBEAWTMHNAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  413.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrilo-phenanthrene 在 氢氧化钾 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 生成 4-氨基菲
  参考文献：
  名称：

  Kreher,R.; Koehler,W., Angewandte Chemie, 1975, vol. 87, # 8, p. 288 - 289

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙腈 、 1,3-bis-dimethylaminotrimethinium perchlorate 生成 4-nitrilo-phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Jutz,C.; Wagner,R.M., Angewandte Chemie, 1972, vol. 84, p. 299 - 302

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermal ring enlargement of aromatic cyclopentadienylidene iminyl radicals. Intramolecular radical addition to the N atom of nitriles results in high yields of aza-aromatics
  作者：Jörg Hofmann、Kathrin Schulz、Gerhard Zimmermann

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00320-6

  日期：1996.4

  benz-anellated cyclopentadienones (fluorenone (9a), methanophenanthrenone (9b)), yield into phenanthridine (8a) and benzo[lmn]-phenanthridine (8b) in yields > 60%. The results point to a predominant addition of intermediately generated phenyl type radicals 5 to the N atom of the nitrile groups followed by bimolecular H-abstraction of the cyclic imidoyl radicals to 8 (scheme 3).

  业已证明，在高温（1000°C，0.3 s）下，无氧氮中的苯甲酰基基团由苯甲酰化的环戊二烯酮（芴酮（9a），美甲菲蒽酮（9b））的苯hydr生成，生成菲啶（8a）。和苯并[lmn]-菲啶（8b），产率＞ 60％。结果表明，主要将中间生成的苯基型自由基5加到腈基的N原子上，然后将环状亚氨基自由基的双分子H-抽象成8（方案3）。
• GORE P. H.; KAMONAH F. S., SYNTH. COMMUN., 1979, 9, NO 5, 377-382
  作者：GORE P. H.、 KAMONAH F. S.

  DOI：——

  日期：——
• KREHER R.; KOEHLER W., ANGEW. CHEM. <ANCE-AD>, 1975, 87, NO 8, 288-289
  作者：KREHER R.、 KOEHLER W.

  DOI：——

  日期：——
• Jutz,C.; Wagner,R.M., Angewandte Chemie, 1972, vol. 84, p. 299 - 302
  作者：Jutz,C.、Wagner,R.M.

  DOI：——

  日期：——
• Kreher,R.; Koehler,W., Angewandte Chemie, 1975, vol. 87, # 8, p. 288 - 289
  作者：Kreher,R.、Koehler,W.

  DOI：——

  日期：——