methyl (R)-2-aminopent-4-ynoate hydrochloride | 885105-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-2-aminopent-4-ynoate hydrochloride
• 英文别名: D-Propargylglycine methyl ester hcl；methyl (2R)-2-aminopent-4-ynoate;hydrochloride
• CAS: 885105-50-0
• 化学式: C₆H₉NO₂*ClH
• 分子量: 163.604
• InChiKey: YTSKPYFAKGFHRE-NUBCRITNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-aminopent-4-ynoate hydrochloride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl (R)-2-((4-methoxy-N-(pyridine-3-ylmethyl)phenyl)sulfonamido)pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBORANE HYDROXAMIC ACID MATRIX METALLOPROTEINASE AGENTS FOR BORON NEUTRON CAPTURE THERAPY
  [FR] AGENTS DE MÉTALLOPROTÉINASE MATRICIELLE D'ACIDE HYDROXAMIQUE CARBORANE POUR UNE THÉRAPIE DE CAPTURE DE NEUTRONS DE BORE

  摘要：

  本发明公开了新颖的碳硼烷羟肟酸基质金属蛋白酶（"MMP"）抑制剂，其含有硼烷基团，并公开了利用这些抑制剂治疗或预防疾病（如癌症和类风湿性关节炎）的方法。特别地，本发明公开了式（I）和（II）的化合物及其药学上可接受的盐，其中取代基如说明书中所述。

  公开号：

  WO2020252439A1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 D-炔丙基甘氨酸 在 氯化亚砜 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 methyl (R)-2-aminopent-4-ynoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBORANE HYDROXAMIC ACID MATRIX METALLOPROTEINASE AGENTS FOR BORON NEUTRON CAPTURE THERAPY
  [FR] AGENTS DE MÉTALLOPROTÉINASE MATRICIELLE D'ACIDE HYDROXAMIQUE CARBORANE POUR UNE THÉRAPIE DE CAPTURE DE NEUTRONS DE BORE

  摘要：

  本发明公开了新颖的碳硼烷羟肟酸基质金属蛋白酶（"MMP"）抑制剂，其含有硼烷基团，并公开了利用这些抑制剂治疗或预防疾病（如癌症和类风湿性关节炎）的方法。特别地，本发明公开了式（I）和（II）的化合物及其药学上可接受的盐，其中取代基如说明书中所述。

  公开号：

  WO2020252439A1

文献信息

• Triazoles and methods of use
  申请人：Aya Toshihiro

  公开号：US20060100213A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  Selected compounds are effective for treatment of pain and diseases, such as inflammation mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving pain, inflammation, and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  选定的化合物对于治疗疼痛和疾病，例如炎症介导性疾病具有有效性。本发明涵盖了新型化合物、类似物、前药和其药学上可接受的衍生物、制药组合物以及预防和治疗涉及疼痛、炎症等疾病和其他疾病或病况的方法。本发明还涉及制备这种化合物的过程以及在这种过程中有用的中间体。
• Carborane-Containing Hydroxamate MMP Ligands for the Treatment of Tumors Using Boron Neutron Capture Therapy (BNCT): Efficacy without Tumor Cell Entry
  作者：Sebastian Flieger、Mao Takagaki、Natsuko Kondo、Marlon R. Lutz、Yash Gupta、Hiroki Ueda、Yoshinori Sakurai、Graham Moran、Prakasha Kempaiah、Narayan Hosmane、Minoru Suzuki、Daniel P. Becker

  DOI：10.3390/ijms24086973

  日期：——

  New carborane-bearing hydroxamate matrix metalloproteinase (MMP) ligands have been synthesized for boron neutron capture therapy (BNCT) with nanomolar potency against MMP-2, -9 and -13. New analogs are based on MMP inhibitor CGS-23023A, and two previously reported MMP ligands 1 (B1) and 2 (B2) were studied in vitro for BNCT activity. The boronated MMP ligands 1 and 2 showed high in vitro tumoricidal

  已经合成了新的含碳硼烷的异羟肟酸盐基质金属蛋白酶 (MMP) 配体，用于硼中子俘获疗法 (BNCT)，对 MMP-2、-9 和 -13 具有纳摩尔效力。新的类似物基于 MMP 抑制剂 CGS-23023A，并且在体外研究了两种先前报道的 MMP 配体 1 (B1) 和 2 (B2) 的 BNCT 活性。硼化 MMP 配体 1 和 2 在体外 BNCT 测定中显示出高体外杀肿瘤作用，1 和 2 的 IC50 值分别为 2.04 × 10-2 mg/mL 和 2.67 × 10-2 mg/mL。1对L-硼苯丙氨酸（BPA）的相对杀灭作用为0.82/0.27=3.0，2的相对杀灭作用为0.82/0.32=2.6，而4的相对杀灭作用与硼苯丙氨酸（BPA）相当。孵育前硼浓度分别为 0.143 ppm 10B 和 0.101 ppm 10B 时 1 和 2 的存活分数，相似，这些结果表明 1 和 2 通过附着在鳞状细胞癌
• WO2006/44355
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7612060B2
  申请人：——

  公开号：US7612060B2

  公开（公告）日：2009-11-03