ethyl 2-(4-methoxybenzoyl)-5-phenylpent-2-en-4-ynoate | 1612824-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-methoxybenzoyl)-5-phenylpent-2-en-4-ynoate
• CAS: 1612824-32-4
• 化学式: C₂₁H₁₈O₄
• 分子量: 334.372
• InChiKey: ASAQZPZGVGWTJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-methoxybenzoyl)-5-phenylpent-2-en-4-ynoate 在 silver tetrafluoroborate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以62%的产率得到ethyl 5-benzoyl-2-(4-methoxyphenyl)furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Silver-Catalyzed Highly Regioselective Synthesis ofα-Carbonyl Furans from Enynones

  摘要：

  A general and efficient method for the synthesis of a wide range of alpha-carbonyl furans is described here. The cyclization of enynone is catalyzed by AgBF4 in a fluorous biphasic system of perfluorodecalin and N,N-dimethylformamide. A variety of chain ketone and cyclic ketone substrates were used to investigate the scope of the reactions.

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.878027
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔醛 、 3-(4-甲氧苯基)-3-氧代丙酸乙酯 在 四氢吡咯 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 2-(4-methoxybenzoyl)-5-phenylpent-2-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通过碱促进的共轭烯酮的SH插入反应获得多取代的（呋喃基）甲硫基醚。

  摘要：

  已经开发了一种方便和适用的方法，该方法通过将共轭烯酮与硫酚或硫醇进行碱促进的S​​H插入来构建多种官能化的（2-呋喃基）甲硫基醚衍生物。该反应具有容易获得的起始原料，高原子经济性，广泛的底物范围和多功能操作的特点。此外，该方法的合成效用已通过CNKSPR1抑制剂前体的有效合成和谷胱甘肽的后期官能化得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02053

文献信息

• Facile synthesis of cyanofurans via Michael-addition/cyclization of ene–yne–ketones with trimethylsilyl cyanide
  作者：Yue Yu、Yang Chen、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c6cc08320j

  日期：——

  We have developed a Michael-addition/cyclization procedure between ene-yne-ketones and TMSCN under metal-free conditions. A wide range of cyanofurans were delivered in high yields, which could be further transformed to a...

  我们已经开发了在无金属条件下烯-炔-酮与TMSCN之间的迈克尔加成/环化程序。各种各样的氰呋喃以高产量提供，可以进一步转化为...
• Visible-light photoredox catalyzed synthesis of polysubstituted furfuryl trifluoroacetamide derivatives
  作者：Taotao Chen、Wei Wu、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130751

  日期：2019.12

  A visible-light photoredox catalyzed reaction of enynones with 2,2,2-trifluoroacetamide to access polysubstituted furfuryl trifluoroacetamide derivatives under mild reaction conditions is reported. This transformation proceeds through the furan-substituted carbene intermediate, which subsequently undergoes an intermocular trapping process by 2,2,2-trifluoroacetamide to produce the desired furfuryl trifluoroacetamides. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.