4-(3-烯丙基-3H-吲哚-3-基)丁烷-2-酮 | 1029578-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-(3-烯丙基-3H-吲哚-3-基)丁烷-2-酮
• 英文名称: 4-(3-allyl-3H-indol-3-yl)butan-2-one
• 英文别名: 4-(3-Prop-2-enylindol-3-yl)butan-2-one
• CAS: 1029578-39-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: DYQNYMXJRPBWBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-phenylbut-3-en-2-imine oxide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 三乙基硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-(3-烯丙基-3H-吲哚-3-基)丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  烯丙基 Indolenin-3-carboxylates 的催化对映聚合脱羧烯丙基烷基化

  摘要：

  已经开发了一种催化对映聚合工艺，用于将外消旋烯丙基 indolenin-3-carboxylates 转化为对映体富集的 C3-quaternary indolenines。Pd 催化的脱羧烯丙基烷基化反应用于外消旋烯丙基 indolenin-3-carboxylates 的立体消融和季碳中心的对映选择性形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300515

文献信息

• <i>N</i>-Indolyltriethylborate: A Useful Reagent for Synthesis of C3-Quaternary Indolenines
  作者：Aijun Lin、Jiong Yang、Mohamed Hashim

  DOI：10.1021/ol4005992

  日期：2013.4.19

  N-Indolyltriethylborate was found to be a useful reagent for dearomatizing C3-alkylation of 3-substituted indoles with both activated and nonactivated alkyl halides to give C3-quaternary indolenines, pyrroloindolines, furoindoline, and hexahydropyridoindoline under mild reaction conditions. The utility of these reagents was demonstrated in the syntheses of a pyrroloindoline-4-cholestene hybrid and debromoflustramine B.
• Palladium-Catalyzed β-Allylation of 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：Natsuko Kagawa、Jeremiah P. Malerich、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ol8006277

  日期：2008.6.1

  Given the prevalence of the indole nucleus in biologically active compounds, the direct C3-functionalization of 2,3-disubstituted indoles represents an important problem. Described is a general, high-yielding method for the palladium-catalyzed beta-allylation of carba- and heterocycle fused indoles, including complex natural product substrates.