diethyl (3S)-2-ethyl-3-hydroxybutanedioate | 1612154-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (3S)-2-ethyl-3-hydroxybutanedioate
• CAS: 1612154-04-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: FDMCOHSCKKTPBG-MQWKRIRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苹果酸二乙酯 、 碘乙烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到diethyl (3S)-2-ethyl-3-hydroxybutanedioate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Goniomitine

  摘要：

  The total synthesis of (-)-goniomitine has been accomplished in 11 steps starting from commercially available diethyl l-malate. The synthesis features a chiral pool approach to prepare the chiral C-9 unit containing a quaternary carbon center, an Ir-catalyzed C-H borylation to synthesize the 2-indoleboronic acid pinacol ester, and a Suzuki reaction to couple together the two key intermediates. Notably, the high degree of convergence of this strategy makes it particularly amenable to the total synthesis of other aspidosperma family natural products.

  DOI：

  10.1021/ol501341b

文献信息

• SHIEH, HONG-MING;PRESTWICH, G. D., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 1, 4319-4321
  作者：SHIEH, HONG-MING、PRESTWICH, G. D.

  DOI：——

  日期：——