ethyl (2S,3R,6R)-8-benzyloxy-6-tert-butyldimethylsilyloxy-2,3-dihydroxy-2-methyloctanoate | 869348-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3R,6R)-8-benzyloxy-6-tert-butyldimethylsilyloxy-2,3-dihydroxy-2-methyloctanoate
• CAS: 869348-61-8
• 化学式: C₂₄H₄₂O₆Si
• 分子量: 454.679
• InChiKey: IBFDZAMWDDCXHL-LGVFNWMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3R,6R)-8-benzyloxy-6-tert-butyldimethylsilyloxy-2,3-dihydroxy-2-methyloctanoate 、 (R)-(-)-α-甲氧基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到ethyl (2S,3R,6R)-8-benzyloxy-6-tert-butyldimethylsilyloxy-2-hydroxy-3-((R)-2-methoxy-2-phenylacetoxy)-2-methyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  通过串联二羟基化-SN2环化序列合成顺式和反式2,5-二取代的四氢呋喃。

  摘要：

  [反应：见正文]δ-和ε-甲磺酰氧基α，β-不饱和酯的二羟基化与原位环化进行，得到2,5-二取代和2,3,5-三取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1021/ol051507n
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-4-(苄氧基)-1,2-环氧丁烷 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 copper(l) iodide 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 甲基磺酰胺 、 四丁基碘化铵 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl (2S,3R,6R)-8-benzyloxy-6-tert-butyldimethylsilyloxy-2,3-dihydroxy-2-methyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  通过串联二羟基化-SN2环化序列合成顺式和反式2,5-二取代的四氢呋喃。

  摘要：

  [反应：见正文]δ-和ε-甲磺酰氧基α，β-不饱和酯的二羟基化与原位环化进行，得到2,5-二取代和2,3,5-三取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1021/ol051507n