(1S,2R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-deuterio-2-(oxan-2-yloxy)ethanol | 1207730-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-deuterio-2-(oxan-2-yloxy)ethanol
• CAS: 1207730-55-9
• 化学式: C₂₁H₃₀O₇
• 分子量: 395.457
• InChiKey: MFEQEEZCXTVAFB-IZHWZTDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-deuterio-2-(oxan-2-yloxy)ethanol 在 甲醇 作用下， 反应 3.0h， 生成 (1S,2R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-deuterioethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  立体构型C-6氘代d-葡萄糖的新型形式合成，采用构型稳定的烷氧基甲基锂

  摘要：

  描述了手性单氘代PMB和THP取代的氧甲基锂的合成和构型稳定性的测试。在宏观上，它们在高达-35°C（化学稳定性的极限）下具有构型稳定性，在微观上甚至高达0°C。此外，THP-保护的氧基- [ d 1 ]甲基锂（6正式合成已施加ř） - [6- d 1 ] - d -葡萄糖（四个步骤，40％产率），作为其使用的一个例子纯手性羟甲基合成子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.084
• 作为产物：
  描述：

  tributyl-[(S)-deuterio(oxan-2-yloxy)methyl]stannane 、 3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-Alpha-D-木质二醛糖 在 正丁基锂 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以43%的产率得到(1R,2R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-deuterio-2-(oxan-2-yloxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  立体构型C-6氘代d-葡萄糖的新型形式合成，采用构型稳定的烷氧基甲基锂

  摘要：

  描述了手性单氘代PMB和THP取代的氧甲基锂的合成和构型稳定性的测试。在宏观上，它们在高达-35°C（化学稳定性的极限）下具有构型稳定性，在微观上甚至高达0°C。此外，THP-保护的氧基- [ d 1 ]甲基锂（6正式合成已施加ř） - [6- d 1 ] - d -葡萄糖（四个步骤，40％产率），作为其使用的一个例子纯手性羟甲基合成子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.084