6-Deoxy-6-fluoro-β-D-galactopyranose | 502642-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Deoxy-6-fluoro-β-D-galactopyranose
• 英文别名: 6-deoxy-6-fluorogalactopyranose；6-deoxy-6-fluoro-D-galactose；(2R,3R,4S,5R,6S)-6-(fluoromethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 502642-85-5
• 化学式: C₆H₁₁FO₅
• 分子量: 182.149
• InChiKey: SHFYXYMHVMDNPY-FPRJBGLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-carboxyphenyl 6-fluoro-6-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-Deoxy-6-fluoro-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  芳基氟糖苷的合成与水解

  摘要：

  在这项工作中，我们使用了一种新方法来合成芳基氟糖苷类似物。该策略使用简单的金属介导的异头芳基化产生酚类氟糖苷。此外，我们还测定了原始和已知的单氟化芳基和多氟化芳基O-和S-糖苷的酸催化水解的速率常数。对于简单的苯基O-氟葡萄糖苷，β端基异构体的酸催化水解准一级速率常数小于α端基异构体。对于 4-羧基苯基O-半乳糖苷，速率常数变化如下：非氟化 > 6-脱氧-6-氟 > 3-脱氧-3-氟 ≈ 4-脱氧-4-氟 > 2-脱氧-2-氟 >多氟。最后，我们观察到与天然碳水化合物相比，随着集成氟原子数量的增加，水解速率常数减小。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2023.110232

文献信息

• Developing an asymmetric, stereodivergent route to selected 6-deoxy-6-fluoro-hexoses
  作者：Audrey Caravano、Robert A. Field、Jonathan M. Percy、Giuseppe Rinaudo、Ricard Roig、Kuldip Singh

  DOI：10.1039/b815342f

  日期：——

  Free radical bromination and nucleophilic fluorination allows the conversion of methyl sorbate into the 6-fluoro analogue which undergoes sequential asymmetric dihydroxylation reactions. A range of 6-deoxy-6-fluorosugars were prepared by using different combinations of ligands. While the enantiomeric excesses obtained were comparable to those from other 6-substituted sorbates, the regioselectivity of dihydroxylation was moderate, with both 2,3- and 4,5-diols being obtained. A successful temporary persilylation strategy was evolved to convert the products of dihydroxylation rapidly to the fluorosugars 6-deoxy-6-fluoro-L-idose, 6-fluoro-L-fucose and 6-deoxy-6-fluoro-D-galactose, which were obtained in overall yields of 4%, 6% and 8% from methyl 6-fluoro-hexa-2E,4E-dienoate 6.

  自由基溴化和亲核氟化可将山梨酸甲酯转化为 6-氟类似物，并进行连续的不对称二羟基化反应。通过使用不同的配体组合制备了一系列 6-脱氧-6-氟糖。虽然获得的对映体过量与其他 6-取代山梨酸酯的对映体过量相当，但二羟基化的区域选择性适中，同时获得了 2,3- 和 4,5- 二醇。开发了一种成功的临时全硅烷化策略，将二羟基化产物快速转化为氟糖6-脱氧-6-氟-L-艾糖、6-氟-L-岩藻糖和6-脱氧-6-氟-D-半乳糖，这由 6-氟-六-2E,4E-二烯酸甲酯 6 得到的总产率为 4%、6% 和 8%。