4-(4-羟基戊基)苯甲酸甲酯 | 103094-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-羟基戊基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(4-hydroxypentyl)benzoate
• CAS: 103094-76-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: RATMZRPRQAEPCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-羟基戊基)苯甲酸甲酯 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到methyl 4-(4-oxopentyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  A Fischer-Indole Approach to Pyrrolo[2,3-d]pyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-95-7260
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-二氧戊环-2-基)乙基三苯基溴化磷 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 4-(4-羟基戊基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Samarium(II)-Promoted Radical Spirocyclization onto an Aromatic Ring

  摘要：

  Samarium(II)-mediated spirocyclization onto an aromatic ring was achieved by the reaction of methyl 4-(4-oxoalkyl)benzoates with SmI2 in the presence of i-PrOH and HMPA, yielding methyl 1-alkyl-1-hydroxyspiro[4.5]dec-6-ene-8-carboxylates in moderate to high yields. Utilizing this chemistry, spiro[3.5] and -[5.5] systems, and sterically congested spiro[4.5] systems, were easily synthesized. For the successful conversion, appropriate activation of the aromatic ring has proven to be extremely important: while an ester or amide functionality on the aromatic ring can promote the spirocyclization, a sulfonamide substituent causes ortho cyclization.

  DOI：

  10.1021/jo034767w

文献信息

• Electroorganic chemistry. 98. Novel intramolecular stereoselective addition of electrogenerated radical species to the aromatic ring
  作者：Tatsuya. Shono、Naoki. Kise、Takeshi. Suzumoto、Toshio. Morimoto

  DOI：10.1021/ja00275a084

  日期：1986.7

  La reduction electrochimique de derives de l'aryl-5 pentanone-2 conduit a des derives de l'(hexahydro-1,2,3,4,6,8a methyl-1) naphtol-1

  La 还原电化学 de 衍生 de l'aryl-5 pentanone-2 导管 a des 衍生 de l'(hexahydro-1,2,3,4,6,8amethyl-1)naphtol-1
• A Fischer-Indole Approach to Pyrrolo[2,3-d]pyrimidines
  作者：Edward C. Taylor、Baihua Hu

  DOI：10.3987/com-95-7260

  日期：——
• SHONO TATSUYA; KISE NAOKI; SUZUMOTO TAKESHI; MORIMOTO TOSHIO, J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 15, 4676-4677
  作者：SHONO TATSUYA、 KISE NAOKI、 SUZUMOTO TAKESHI、 MORIMOTO TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• Samarium(II)-Promoted Radical Spirocyclization onto an Aromatic Ring
  作者：Hiroaki Ohno、Mitsuaki Okumura、Shin-ichiro Maeda、Hiroki Iwasaki、Ryutaro Wakayama、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/jo034767w

  日期：2003.10.1

  Samarium(II)-mediated spirocyclization onto an aromatic ring was achieved by the reaction of methyl 4-(4-oxoalkyl)benzoates with SmI2 in the presence of i-PrOH and HMPA, yielding methyl 1-alkyl-1-hydroxyspiro[4.5]dec-6-ene-8-carboxylates in moderate to high yields. Utilizing this chemistry, spiro[3.5] and -[5.5] systems, and sterically congested spiro[4.5] systems, were easily synthesized. For the successful conversion, appropriate activation of the aromatic ring has proven to be extremely important: while an ester or amide functionality on the aromatic ring can promote the spirocyclization, a sulfonamide substituent causes ortho cyclization.