4-(4-羟基哌啶-4-基)苯甲腈 | 233261-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-(4-羟基哌啶-4-基)苯甲腈
• 中文别名: 4-(4-氰基苯基)-4-羟基哌啶
• 英文名称: 4-(4-hydroxypiperidin-4-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(4-cyanophenyl)-4-hydroxypiperidine
• CAS: 233261-72-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: WKBHGQDRVYFORB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-羟基哌啶-4-基)苯甲腈 、 4-氨基甲酰基甲基-5-(4-氯苯基)-1-(2-氯苯基)-1H-吡唑-3-羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[1-(2-chlorophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-3-[4-(4-cyanophenyl)-4-hydroxypiperidine-1-carbonyl]pyrazol-4-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  优化和表征 4-甲基取代的吡唑-3-甲酰胺，产生外周大麻素 1 受体反向激动剂 TM38837

  摘要：

  由相应的 4-氰基甲基吡唑制备了几个系列的用 4-甲基酰胺、4-甲基羧酸和 4-甲基四唑功能化的不同吡唑-3-甲酰胺，并作为大麻素受体 1 (CB1) 拮抗剂和反向激动剂进行了研究，目的是制备化合物与利莫那班相比，CNS（中枢神经系统）介导的副作用更少。对这些化合物的亲脂性、溶解度、CB1 效力、代谢、大脑和肝脏分布以及对饮食诱导小鼠模型体重减轻的影响进行了评估和优化。一些羧酸和四唑被选择为特别有前途的四唑TM38837，随后在各种肥胖动物模型中表现出令人印象深刻的功效，产生显着的体重减轻并改善炎症和葡萄糖稳态的血浆标志物，其剂量显然产生可忽略不计的脑暴露。 TM38837 成为第一个进入临床试验的外周限制性 CB1 拮抗剂或反向激动剂，支持其缺乏 CNS 作用，现在认为非 CNS 介导的功效与高肝脏暴露有关。这为探索非酒精性脂肪肝（NAFLD）和脂肪性肝炎（NASH）等其他适应症提供了机

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129572

文献信息

• CHEMOKINE RECEPTOR ANTAGONISTS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160031908A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Disclosed are novel compounds and a method of treating a disease associated with aberrant leukocyte recruitment and/or activation. The method comprises administering to a subject in need an effective amount of a compound represented by: or physiologically acceptable salt thereof.

  揭示了新颖的化合物以及治疗与异常白细胞召集和/或激活相关的疾病的方法。该方法包括向需要的受试者施用代表的化合物的有效量： 或其生理上可接受的盐。
• Chemokine receptor anagonists and methods of use therefor
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20020169155A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  Disclosed are novel compounds and a method of treating a disease associated with aberrant leukocyte recruitment and/or activation. The method comprises administering to a subject in need an effective amount of a compound represented by: 1 or physiologically acceptable salt thereof.

  揭示了新颖的化合物以及一种治疗与异常白细胞召集和/或激活相关疾病的方法。该方法包括向需要的受试者施用化合物1或其生理上可接受的盐的有效量。
• CHEMOKINE RECEPTOR ANTAGONISTS AND METHODS OF USE THEREFOR
  申请人：——

  公开号：US20020119973A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  Disclosed are novel compounds and a method of treating a disease associated with aberrant leukocyte recruitment and/or activation. The method comprises administering to a subject in need an effective amount of a compound represented by: 1 and physiologically acceptable salts thereof. 2

  披露了新颖的化合物以及一种治疗与异常白细胞招募和/或激活相关疾病的方法。该方法包括向需要治疗的主体施用一种有效量的化合物，该化合物由以下结构表示： 1 以及它们的生理可接受的盐。 2
• Chemokine receptor antagonists and methods of use thereof
  申请人：Luly R. Jay

  公开号：US20050070549A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  Disclosed are novel compounds and a method of treating a disease associated with aberrant leukocyte recruitment and/or activation. The method comprises administering to a subject in need an effective amount of a compound represented by: formula (1) or physiologically acceptable salt thereof.

  揭示了新化合物和一种治疗与异常白细胞召集和/或激活相关疾病的方法。该方法包括向需要的受试者施用由以下公式（1）表示的化合物或其生理上可接受的盐的有效量。
• [EN] INDOLE DERIVATIVE AND USE FOR TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉ D'INDOLE ET USAGE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2005118587A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention relates to a compound represented by the formula (I’) wherein A is a benzene ring optionally having substituents, R1, R2a and R3 are each a hydrogen atom, a hydrocarbon group optionally having substituents or a heterocyclic group optionally having substituents, R1 and R2a may form a ring via X, when R1 and R2a form a ring via X, R1 and R2a are each a bond or a divalent C1-5 acyclic hydrocarbon group optionally having substituents, and X is a bond, an oxygen atom, an optionally oxidized sulfur atom or an imino group optionally having a substituent, provided that R1, R2a and X are not bonds at the same time, or a salt thereof, and an agent for inhibiting kinase (phosphorylation enzyme), which contains this compound or a prodrug thereof. The compound of the present invention has an inhibitory activity against kinase such as a vascular endothelial growth factor receptor (VEGFR) and the like, and is useful as an agent for the prophylaxis or threatment of cancer and the like.

  本发明涉及一种由式(I')表示的化合物，其中A是一个苯环，可选地具有取代基，R1、R2a和R3分别是氢原子，可选地具有取代基的碳氢基团或可选地具有取代基的杂环基团，R1和R2a可以通过X形成环，当R1和R2a通过X形成环时，R1和R2a分别是键或可选地具有取代基的二价C1-5非环烃基团，X是键，氧原子，可选地氧化的硫原子或可选地具有取代基的亚胺基团，前提是R1、R2a和X不同时为键，或其盐，以及含有该化合物或其前药的抑制激酶（磷酸化酶）的药剂。本发明的化合物对激酶如血管内皮生长因子受体（VEGFR）等具有抑制活性，并可用作预防或治疗癌症等疾病的药剂。