(S)-diethyl-1-hydroxyethanephosphonate | 475207-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-diethyl-1-hydroxyethanephosphonate
• 英文别名: diethyl (S)-1-hydroxyethylphosphonate；(1S)-1-diethoxyphosphorylethanol
• CAS: 475207-81-9
• 化学式: C₆H₁₅O₄P
• 分子量: 182.156
• InChiKey: CPHUZBQLLNFATG-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  250.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酰氯 、 (S)-diethyl-1-hydroxyethanephosphonate 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到(S)-2-(6-methoxy-naphthalen-2-yl)-propionic acid (S)-1-(diethoxyphosphoryl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用萘普生作为可靠的手性衍生剂，通过1 H和31 P NMR鉴定羟基和氨基膦酸二乙酯的绝对构型

  摘要：

  提出了羟基膦酸酯和氨基膦酸酯的绝对构型通过与市售萘普生的双衍生作用的分配。周围的立构碳中心的空间排列和Δδ的符号之间的相关性RS通过简单比较（R）-和（S）-萘普生酯或酰胺衍生物的1 H和31 P NMR光谱，可以确定羟基和氨基膦酸酯的绝对构型。NMR研究对结构多样的萘普生酯和羟基膦酸酯和氨基膦酸酯的酰胺进行了广泛的构象分析（理论计算，低温实验），证明了可以成功使用简化的模型。

  DOI：

  10.1021/jo062097z
• 作为产物：
  描述：

  Butyric acid 1-(diethoxy-phosphoryl)-ethyl ester 在 immobilized Mucor miehei lipase 、 正丁醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (R)-diethyl (1-hydroxyethyl)phosphonate 、 (S)-diethyl-1-hydroxyethanephosphonate 、 Butyric acid (R)-1-(diethoxy-phosphoryl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis of phosphocarnitine, phosphogabob and fosfomycinStudies on organophosphorus compounds. Part 128. For Part 127, see C. Yuan, C. Xu and Y. Zhang, Tetrahedron, 2003, 59, 6095.

  摘要：

  从易于获得的 3-氯-2-氧代丙烷膦酸二乙酯中方便地获得了磷卡尼汀，随后进行了还原、Mucor miehei 脂肪酶（IM）介导的解析、胺化和脱烷基化。白色念珠菌脂肪酶 B（CALB）是一种有效的生物催化剂，可用于多种 1-或 2-羟基烷基膦酸盐的分解。分子上不同位置的氯原子极大地影响了它们的对映选择性。CALB 对含有叠氮基的分子也表现出令人满意的对映选择性。磷霉素和磷霉素的两种对映体也都是通过 CALB 介导的解析作为关键步骤制备的。

  DOI：

  10.1039/b307638p

文献信息

• Nonenzymatic kinetic resolution of racemic α-hydroxyalkanephosphonates with chiral copper catalyst
  作者：Yosuke Demizu、Atsushi Moriyama、Osamu Onomura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.003

  日期：2009.9

  Kinetic resolution of alpha-hydroxyalkanephosphonates was efficiently performed by benzoylation in the presence of copper(II) triflate and (R,R)-Ph-BOX as a catalyst with excellent s value of up to 286. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.