(3SR,5RS)-3,5-O-benzylidene-1,7-diphenylheptane-1,7-dione | 1379548-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (3SR,5RS)-3,5-O-benzylidene-1,7-diphenylheptane-1,7-dione
• 英文别名: 2-[(4S,6R)-6-phenacyl-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]-1-phenylethanone
• CAS: 1379548-41-0
• 化学式: C₂₆H₂₄O₄
• 分子量: 400.474
• InChiKey: AGFRKBHXMSWMCM-XZQOPNAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3SR,5RS)-3,5-O-benzylidene-1,7-diphenylheptane-1,7-dione 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以72%的产率得到yashabushidiol A
  参考文献：
  名称：

  Yashabushidiol A和（±）-Diospongin A的简便合成

  摘要：

  由（2 SR，4 RS）-戊烷-1,2,4,5-四醇通过六个步骤完成了（±）-双皂甙A的合成。中间体也已转化为矢车菊二醇A。这项工作的特点是不对称环化并还原了内消旋-1,7-二芳基庚烷前体，可提供所需的顺式-2,6-二取代的四氢吡喃。

  DOI：

  10.1002/jccs.201100664
• 作为产物：
  描述：

  (2SR,4RS)-pentane-1,2,4,5-tetraol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (3SR,5RS)-3,5-O-benzylidene-1,7-diphenylheptane-1,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Yashabushidiol A和（±）-Diospongin A的简便合成

  摘要：

  由（2 SR，4 RS）-戊烷-1,2,4,5-四醇通过六个步骤完成了（±）-双皂甙A的合成。中间体也已转化为矢车菊二醇A。这项工作的特点是不对称环化并还原了内消旋-1,7-二芳基庚烷前体，可提供所需的顺式-2,6-二取代的四氢吡喃。

  DOI：

  10.1002/jccs.201100664

文献信息

• Concise Synthesis of Yashabushidiol A and (±)-Diospongin A
  作者：Tse-Lok Ho、Bin Tang、Guohua Ma、Pengfei Xu

  DOI：10.1002/jccs.201100664

  日期：2012.3

  Synthesis of (±)‐diospongin A has been achieved from the (2SR,4RS)‐pentane‐1,2,4,5‐tetraol in six steps. An intermediate has also been converted into yashabushidiol A. This work features a desymmetric cyclization and reduction of a meso‐1,7‐diarylheptanoid precursor to furnish the desired cis‐2,6‐disubstituted tetrahydropyran.

  由（2 SR，4 RS）-戊烷-1,2,4,5-四醇通过六个步骤完成了（±）-双皂甙A的合成。中间体也已转化为矢车菊二醇A。这项工作的特点是不对称环化并还原了内消旋-1,7-二芳基庚烷前体，可提供所需的顺式-2,6-二取代的四氢吡喃。