(R)-4-ethyl-4-methyloctan-2-one | 1221683-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-ethyl-4-methyloctan-2-one
• 英文别名: (4R)-4-ethyl-4-methyloctan-2-one
• CAS: 1221683-23-3
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: HXBROTPRNORGMX-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-3-butyl-3-ethyl-1-methylcyclobutanol 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 [Rh(OH)(cod)]2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-4-ethyl-4-methyloctan-2-one 、 (S)-4-ethyl-4-methyloctan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed C−C Bond Cleavage: Construction of Acyclic Methyl Substituted Quaternary Stereogenic Centers

  摘要：

  A rhodium-catalyzed enantioselective insertion into the C-C bond of tert-cyclobutanols and subsequent proto-demetalation provides access to methyl substituted quaternary stereogenic centers in excellent yields and enantioselectivities. The reaction was used for a synthesis of (S)-4-ethyl-4-methyl-octane, the simplest saturated hydrocarbon with a quaternary stereogenic center.

  DOI：

  10.1021/ja101469t