bis(biphenyl-2,2'-diyl)allene | 4551-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: bis(biphenyl-2,2'-diyl)allene
• 英文别名: di-fluoren-9-ylidene-methane；Di-fluoren-9-yliden-methan；Bis-biphenylen-allen；9,9a(2)-Methanetetraylbis[9H-fluorene]
• CAS: 4551-24-0
• 化学式: C₂₇H₁₆
• 分子量: 340.424
• InChiKey: AYTUIDQGPYNCBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(biphenyl-2,2'-diyl)allene 在 1,3-丙二醇 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 bis(fluoren-9-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  Fischer,H.; Fischer,H., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 2975 - 2986

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 喹啉 作用下， 生成 bis(biphenyl-2,2'-diyl)allene
  参考文献：
  名称：

  Staudinger, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 3065

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and reactivity of electron poor allenes: formation of completely organic frustrated Lewis pairs
  作者：David Palomas、Sigrid Holle、Blanca Inés、Hans Bruns、Richard Goddard、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1039/c2dt30195d

  日期：——

  The synthesis of several electron poor allenes bearing electron withdrawing substituents is described and their use as Lewis acids in the field of frustrated Lewis pair (FLP) chemistry reported. At room temperature the combination of N-heterocyclic carbenes (NHC) with the allenes under study invariably afforded the corresponding Lewis adducts; however, at −78 °C this reaction is in most of the cases inhibited and kinetically induced organic FLPs are formed. Under these conditions the activation of S–S bonds in disulfides has been achieved in excellent yields.

  描述了几种具有电子吸引取代基的电子贫乏丙烯合成，并报告了它们作为路易斯酸在受挫路易斯对（FLP）化学中的应用。在室温下，N-杂环卡宾（NHC）与研究中的丙烯的组合通常会形成相应的路易斯加合物；然而，在-78°C下，这一反应在大多数情况下受到抑制，并形成了动力学诱导的有机FLP。在这些条件下，成功实现了二硫化物中S–S键的激活，并取得了优良的产率。
• Hoffmann bei Blum-Bergmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 492, p. 277,282 Anm. 3
  作者：Hoffmann bei Blum-Bergmann

  DOI：——

  日期：——
• Staudinger, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 3065
  作者：Staudinger

  DOI：——

  日期：——
• Fischer,H.; Fischer,H., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 2975 - 2986
  作者：Fischer,H.、Fischer,H.

  DOI：——

  日期：——