3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-β-D-glucopyranosylamine | 328408-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-amino-5-iodooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 328408-05-5
• 化学式: C₁₂H₁₈INO₇
• 分子量: 415.182
• InChiKey: KUBCIKSHZGRFAB-LZQZFOIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-L-aspartate-α-benzylester chloride 、 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-β-D-glucopyranosylamine 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-N-[1-benzyl-N-(benzyloxy)carbonyl-L-aspart-4-oyl]-2-deoxy-2-iodo-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  糖基异硫氰酸酯和双（三丁基锡）氧化物合成糖基胺

  摘要：

  吡喃糖基胺的合成是通过吡喃糖基异硫氰酸酯与双（三丁基锡）氧化物的反应来描述的。该方法简单有效，允许在非常温和的条件下在一锅中合成 N-酰基吡喃糖胺。使用衍生自单糖和二糖的 2-脱氧-2-碘吡喃糖基异硫氰酸酯和吡喃糖基异硫氰酸酯进行反应。当起始材料是 α-吡喃葡萄糖基衍生物时观察到异构化。该方法也已用于制备几种糖基氨基酸。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:2<383::aid-ejoc383>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-glucopyranosyl isothiocianate 在 3 A molecular sieve 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以89%的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  糖基异硫氰酸酯和双（三丁基锡）氧化物合成糖基胺

  摘要：

  吡喃糖基胺的合成是通过吡喃糖基异硫氰酸酯与双（三丁基锡）氧化物的反应来描述的。该方法简单有效，允许在非常温和的条件下在一锅中合成 N-酰基吡喃糖胺。使用衍生自单糖和二糖的 2-脱氧-2-碘吡喃糖基异硫氰酸酯和吡喃糖基异硫氰酸酯进行反应。当起始材料是 α-吡喃葡萄糖基衍生物时观察到异构化。该方法也已用于制备几种糖基氨基酸。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:2<383::aid-ejoc383>3.0.co;2-n