(R)-3-(1-cyclohexyl-2-nitroethyl)-1H-indole | 890171-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(1-cyclohexyl-2-nitroethyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(1-cyclohexyl-2-nitroethyl)-1H-indole；(R)-3-(1-cyclohexyl-2-nitroethyl)indole；3-((R)-1-cyclohexyl-2-nitroethyl)-1H-indole；3-[(1R)-1-cyclohexyl-2-nitroethyl]-1H-indole
• CAS: 890171-55-8
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: MBOIOUDWQPLGAV-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2-cyclohexyl-1-nitroethene 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 六氟异丙醇 、 6-bromo-2-(((((4S,5S)-4,5-diphenyl-1-tosyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)methyl)((S)-1-phenylethyl)amino)methyl)-4-nitrophenol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-3-(1-cyclohexyl-2-nitroethyl)-1H-indole 、 (S)-3-(1-cyclohexyl-2-nitroethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Friedel–Crafts reaction of N-heterocycles and nitroalkenes catalyzed by imidazoline–aminophenol–Cu complex

  摘要：

  新合成的硝基取代咪唑啉–氨基苯酚 (1b)–铜复合物顺利催化了吡咯与硝基烯烃的催化不对称Friedel–Crafts反应，产物的对映体过量达到92%。

  DOI：

  10.1039/b904275j

文献信息

• Immobilization of Diphenylamine-Linked Bis(oxazoline) Ligands and Their Application in the Asymmetric Friedel-Crafts Alkylation of Indole Derivatives with Nitroalkenes
  作者：Han Liu、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/ejoc.200901434

  日期：2010.4

  A diphenylamine-linked bis(oxazoline) ligand with trans-diphenyl substitution on the oxazoline rings has been immobilized onto one- to three-generation Frechet-type dendrimers and a C 3 -symmetric core structure. The catalytic activities and enantioselectivities of these new ligands were tested in the asymmetric Friedel-Crafts alkylation reactions of indole derivatives with nitroalkenes. The two types

  在恶唑啉环上具有反式二苯基取代的二苯胺连接的双（恶唑啉）配体已被固定到一到三代 Frechet 型树枝状聚合物和 C 3 对称核心结构上。在吲哚衍生物与硝基烯烃的不对称 Friedel-Crafts 烷基化反应中测试了这些新配体的催化活性和对映选择性。两种类型的固定化配体与我们之前报道的游离配体反式 DPBO 表现出相似的对映选择性和底物相容性。在 Frechet 型树枝状聚合物固定化配体的动力学研究中未观察到树枝状聚合物效应。还测试了催化剂的原位回收，以说明减少催化剂负载的效果和我们系统的效率。
• Chiral Bis(oxazolidine)pyridine–Copper-Catalyzed Enantioselective Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Nitroalkenes
  作者：Takayoshi Arai、Toru Sato

  DOI：10.1055/s-0033-1340311

  日期：——

  asymmetric Friedel–Crafts reaction of indoles with nitroalkenes was catalyzed by the stereochemically tunable bis(oxazolidine)pyridine (PyBodine)–Cu(OTf)2 complex. Using the PyBodine(Val)–Cu(OTf)2 catalyst gave the Friedel–Crafts ­adducts with highly enantioselective manner. For the 1,4-bis[(E)-2-nitrovinyl]benzene, the reaction proceeded in a meso-trick manner to give the chiral double Friedel–Crafts adduct

  吲哚与硝基烯烃的催化不对称 Friedel-Crafts 反应由立体化学可调的双（恶唑烷）吡啶（PyBodine）-Cu（OTf）2 络合物催化。使用 PyBodine(Val)-Cu(OTf)2 催化剂以高度对映选择性的方式生成 Friedel-Crafts 加合物。对于 1,4-双[(E)-2-硝基乙烯基]苯，反应以细观技巧进行，得到对映体过量 97% 的手性双弗里德尔-克拉夫茨加合物。
• Orthogonal Enantioselectivity Approaches Using Homogeneous and Heterogeneous Catalyst Systems: Friedel-Crafts Alkylation of Indole
  作者：Hun Young Kim、Sungkyung Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1002/anie.201001484

  日期：2010.6.14

  With or without support? The complementary homogeneous and heterogeneous catalyst systems have been developed for the catalytic asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indoles with nitroalkenes, in which either of the enantiomeric products 2 could be selectively obtained under the suitable reaction conditions (i.e. with or without an added solid support; see scheme).

  有没有支持？已经开发了互补的均相和非均相催化剂体系，用于吲哚与硝基烯烃的催化不对称Friedel-Crafts烷基化反应，其中可以在合适的反应条件下（即添加或不添加固体载体）选择性地获得两种对映体产物2。参见方案）。