ethyl (2R,3S)-3-azido-2-O-benzoyl-3-phenylpropionate | 246861-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3S)-3-azido-2-O-benzoyl-3-phenylpropionate
• 英文别名: [(1S,2R)-1-azido-3-ethoxy-3-oxo-1-phenylpropan-2-yl] benzoate
• CAS: 246861-68-7
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₄
• 分子量: 339.351
• InChiKey: WALURSYJWKZPCX-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  101.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3S)-3-azido-2-O-benzoyl-3-phenylpropionate 在 ammonium sulfide 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(2R,3S)-3-(苯甲酰基氨基)-2-羟基苯丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  两种VANOL衍生的手性硼酸酯催化剂对醛的催化不对称环氧化。

  摘要：

  已经开发了一种使用两种不同的VANOL硼酸酯催化剂对醛用α-重氮乙酰胺进行环氧化的高度非对映和对映选择性的方法。两种催化体系都适用于芳族，脂肪族和炔属醛类，几乎在所有情况下均具有高收率和诱导率。一种硼酸酯催化剂具有两个VANOL分子，另一个只有一个VANOL。由BINOL和VAPOL产生的催化剂是无效的催化剂。显示了访问紫杉醇侧链的应用程序。

  DOI：

  10.1002/anie.201809511
• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-α,β-dihydroxybenzenepropanoic acid ethyl ester 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 magnesium bromide 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 ethyl (2R,3S)-3-azido-2-O-benzoyl-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Nandanan; Phukan, Prodeep; Sudalai, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 3, p. 283 - 286

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric epoxidation of cis-alkenes with arabinose-derived ketones: enantioselective synthesis of the side chain of Taxol®
  作者：Tony K.M. Shing、To Luk、Chi M. Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.116

  日期：2006.7

  The ee values of asymmetric epoxidation of cis-ethyl cinnamate 15 with arabinose-derived ketones as catalyst and Oxone® as the terminal oxidant were found to increase inversely with the size of the catalyst acetal blocking group. Ketone catalyst 2, with the least bulky methoxy acetal group, displayed the best enantioselectivity and afforded ethyl (2R,3R)-3-phenylglycidate 16 in 68% ee. Epoxide 16 was

  的不对称环氧化的该ee值顺-乙基肉桂酸酯15与阿拉伯糖衍生的酮作为催化剂和过硫酸氢钾®发现作为终端氧化剂与催化剂缩醛封闭基团的尺寸成反比增加。具有最小体积的甲氧基缩醛基的酮催化剂2显示出最佳的对映选择性，并以68％ee提供了（2 R，3 R）-3-苯基缩水甘油酸乙酯16。环氧化物16被容易地转化为紫杉醇的受保护的侧链®在五个步骤89％的总产率。其他顺式环氧化的对映选择性-烯烃为中等至较差。