3-Phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-aziridine-2-carbaldehyde | 97478-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-aziridine-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-3-phenylaziridine-2-carbaldehyde
• CAS: 97478-49-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃S
• 分子量: 301.366
• InChiKey: QOGNBJVSDGQAFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-aziridine-2-carbaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.3h， 生成 5-ethenyl-2-phenyl-1-tosyl-3-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  Pd(O) promoted transformation of N-tosyl-2-(1,3-butadienyl)-aziridine into N-tosyl-2-vinyl-3-pyrroline

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61948-2
• 作为产物：
  描述：

  chloroamine-T 在 四氧化锇 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 3-Phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-aziridine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Pd(O) promoted transformation of N-tosyl-2-(1,3-butadienyl)-aziridine into N-tosyl-2-vinyl-3-pyrroline

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61948-2

文献信息

• Copper-Catalyzed Aziridination with Redox-Active Ligands: Molecular Spin Catalysis
  作者：Yufeng Ren、Khaled Cheaib、Jérémy Jacquet、Hervé Vezin、Louis Fensterbank、Maylis Orio、Sébastien Blanchard、Marine Desage-El Murr

  DOI：10.1002/chem.201705649

  日期：2018.4.6

  metalloenzymes. Among these innate behaviors, spin multistate reactivity is used by biological systems as it offers thermodynamic leverage towards challenging chemical reactivity but this concept is difficult to translate into the realm of synthetic organometallic catalysis. Here, we report a rare example of molecular spin catalysis involving multistate reactivity in a small‐molecule biomimetic copper

  作为生物系统模拟物的小分子催化剂说明了化学家试图模仿大自然金属酶表现出的诱人能力的尝试。在这些先天行为中，生物系统使用自旋多态反应性，因为它为挑战化学反应性提供了热力学杠杆作用，但该概念很难转化为合成有机金属催化领域。在这里，我们报道了一个罕见的分子自旋催化的例子，涉及在用于叠氮化的小分子仿生铜催化剂中涉及多态反应性。氧化还原活性配体可实现自旋态灵活性，从而支持这种行为。