(R)-2-((R)-5-(3-dimethylaminopropylthio)-1-hydroxypentyl)dodecanoic acid | 1351860-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-((R)-5-(3-dimethylaminopropylthio)-1-hydroxypentyl)dodecanoic acid
• CAS: 1351860-23-5
• 化学式: C₂₂H₄₅NO₃S
• 分子量: 403.67
• InChiKey: OPDIWSUUXZHRHN-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  60.77
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((R)-5-(3-dimethylaminopropylthio)-1-hydroxypentyl)dodecanoic acid 在 苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(3R,4R)-4-(4-(3-dimethylaminopropylthio)butyl)-3-decyloxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于底物相似性设计开发靶向ras的人类酰基蛋白硫酯酶的高效抑制剂

  摘要：

  常识：识别了一个共同的识别基序，该基序由一个与（硫代）酯官能团相距五至六个键（红色）的带负电荷的基团（绿色）和相距十至十二个键相距一个正电荷的尾基（蓝色）组成。在两个天然的酰基蛋白硫酯酶1（APT1）底物中（参见图片）。这种相似性导致设计了Ras-去棕榈酰化酶APT1的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201102965
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-(3-(dimethylamino)propylthio)pentanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 、 双环己基(三氟甲烷磺酰氧基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 57.42h， 生成 (R)-2-((R)-5-(3-dimethylaminopropylthio)-1-hydroxypentyl)dodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于底物相似性设计开发靶向ras的人类酰基蛋白硫酯酶的高效抑制剂

  摘要：

  常识：识别了一个共同的识别基序，该基序由一个与（硫代）酯官能团相距五至六个键（红色）的带负电荷的基团（绿色）和相距十至十二个键相距一个正电荷的尾基（蓝色）组成。在两个天然的酰基蛋白硫酯酶1（APT1）底物中（参见图片）。这种相似性导致设计了Ras-去棕榈酰化酶APT1的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201102965