4-(4-羧基-2,3,5,6-四氟苯基)-2,3,5,6-四氟苯甲酸 | 5216-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-羧基-2,3,5,6-四氟苯基)-2,3,5,6-四氟苯甲酸
• 英文名称: 2,2',3,3',5,5',6,6'-octafluoro-[1,1'-biphenyl]-4,4'-dicarboxylic acid
• 英文别名: 2,2',3,3',5,5',6,6'-octafluoro-4,4'-biphenyldicarboxylic acid；2,2',3,3',5,5',6,6'-octafluorobiphenyl-4,4'-dicarboxylic acid；octafluorobiphenyl-4,4′-dicarboxylic acid；octafluorobiphenyl-4,4'-dicarboxylic acid；OFBPA；2,3,5,6,2',3',5',6'-Octafluor-biphenyl-4,4'-dicarbonsaeure；4-(4-Carboxy-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzoic acid
• CAS: 5216-23-9
• 化学式: C₁₄H₂F₈O₄
• 分子量: 386.155
• InChiKey: CEBWCJILGIWCOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,7,8,16,17,20,21-octaethyl-27,28,29,30,31,32-hexazaheptacyclo[21.3.1.12,5.16,9.110,14.115,18.119,22]dotriaconta-1(27),2,4,6,8,10(30),11,13,15,17,19,21,23,25-tetradecaene 、 4-(4-羧基-2,3,5,6-四氟苯基)-2,3,5,6-四氟苯甲酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  扩展的卟啉-阴离子超分子组装体：用于有机溶剂和阴离子的环境响应传感器

  摘要：

  卟啉经常被用于构建超分子组装体。相比之下，衍生自扩展卟啉（天然四吡咯大环的较大同系物）的非共价集合几乎是未知的。在这里，我们报告了一系列扩展的卟啉-阴离子超分子组装。这些系统显示出独特的环境响应行为。将极性有机溶剂或常见阴离子添加到集合中会导致可见的颜色变化、荧光发射特征的变化或溶解度的差异。实际反应可以很容易地用肉眼观察到，它取决于组装的细节，以及分析物的选择。使用本研究的集合，证明可以区分常见溶剂，例如乙醚、THF、

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03131
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲酸甲酯 在 tin(ll) chloride 、 potassium hydroxide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 4-(4-羧基-2,3,5,6-四氟苯基)-2,3,5,6-四氟苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Tuning Lewis Acidity of Metal–Organic Frameworks via Perfluorination of Bridging Ligands: Spectroscopic, Theoretical, and Catalytic Studies

  摘要：

  The Lewis acidity of metal-organic frameworks (MOFs) has attracted much research interest in recent years. We report here the development of two quantitative methods for determining the Lewis acidity of MOFs-based on electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy of MOF-bound superoxide (O-2(center dot-)) and fluorescence spectroscopy of MOF-bound N-methylacridone (NMA)-and a simple strategy that significantly enhances MOF Lewis acidity through ligand perfluorination. Two new perfluorinated MOFs, Zr-6-fBDC and Zr-6-fBPDC, where H(2)fBDC is 2,3,5,6-tetrafluoro-1,4-benzenedicarboxylic acid and H(2)fBPD C is 2,2',3,3',5,5',6,6'-octafluoro-4,4'-biphenyldicarboxylic acid, were shown to be significantly more Lewis acidic than nonsubstituted UiO-66 and UiO-67 as well as the nitrated MOFs Zr-6-BDC-NO2 and Zr-6-BPDC-(NO2)(2). Zr-6-fBDC was shown to be a highly active single-site solid Lewis acid catalyst for Diels- Alder and arene C-H iodination reactions. Thus, this work establishes the important role of ligand perfluorination in enhancing MOF Lewis acidity and the potential of designing highly Lewis acidic MOFs for fine chemical synthesis.

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05765

文献信息

• Structural diversity of zinc(<scp>ii</scp>) coordination polymers with octafluorobiphenyl-4,4′-dicarboxylate based on mononuclear, paddle wheel and cuboidal units
  作者：Anastasia M. Cheplakova、Konstantin A. Kovalenko、Denis G. Samsonenko、Andrey S. Vinogradov、Victor M. Karpov、Vyacheslav E. Platonov、Vladimir P. Fedin

  DOI：10.1039/c9ce00073a

  日期：——

  Among them are the 0D complex [Zn(eg)3](oFBPDC) (eg = ethylene glycol), the 1D [Zn(H2O)(ur)(oFBPDC)] (ur = urotropine) and [Zn(CH3OH)2(CH3OCH2CH2OH)(oFBPDC)] and the 2D layered [Zn2(CH3CN)2(oFBPDC)2]·2C6H6·2CH3CN, [Zn2(H2O)2(oFBPDC)2]·4(CH3)2CO, [Zn4(μ3-OCH3)4}(CH3OH)4(oFBPDC)2]·[Zn4(μ3-OCH3)4}(H2O)(CH3OH)3(oFBPDC)2]·13CH3OH. The latter coordination polymer is built up by unique Zn4(OCH3)4 cuboidal

  我们提出了一系列六种新颖的Zn（II）配合物，它们包含全氟联苯4,4'-二羧酸根（oFBPDC 2-）的阴离子。其中包括0D配合物[Zn（eg）3 ]（oFBPDC）（例如=乙二醇），1D [Zn（H 2 O）（ur）（oFBPDC）]（ur = urotropine）和[Zn（CH 3 OH）2（CH 3 OCH 2 CH 2 OH）（oFBPDC）]和2D层状[Zn 2（CH 3 CN）2（oFBPDC）2 ]·2C 6 H 6 ·2CH 3 CN，[Zn 2（H 2 O）2（oFBPDC）2 ]·4（CH 3）2 CO，[的Zn 4（μ 3 -OCH 3）4 }（CH 3 OH）4（oFBPDC）2 ]·[的Zn 4（μ 3 -OCH 3）4 }（H 2 O）（CH 3 OH）3（oFBPDC）2 ]·13CH 3 OH。后者的配位聚合物由独特的Zn 4（OCH 3）4构成立方形
• Metal–organic frameworks based on octafluorobiphenyl-4,4′-dicarboxylate: synthesis, crystal structure, and surface functionality
  作者：Anastasia M. Cheplakova、Konstantin A. Kovalenko、Denis G. Samsonenko、Vladimir A. Lazarenko、Victor N. Khrustalev、Andrey S. Vinogradov、Victor M. Karpov、Vyacheslav E. Platonov、Vladimir P. Fedin

  DOI：10.1039/c7dt04566b

  日期：——

  based on octafluorobiphenyl-4,4′-dicarboxylate (oFBPDC2−) and N-containing co-ligands (ur, dabco, and bpy). These complexes are characterized by single-crystal X-ray diffraction, PXRD, FT-IR, elemental analysis, and TGA. The metal–organic frameworks [Zn2(CH3CONH2)2(oFBPDC)2] (1) and [Zn2(oFBPDC)2(dabco)] (4) are shown to be porous with BET surface areas of 470 m2 g−1 and 441 m2 g−1, respectively. In addition

  与芳族羧酸盐相反，基于其全氟化类似物的配位聚合物并不多。这里，我们提出一个系列的六个锌（的II基于八氟联苯-4,4'-二羧酸（oFBPDC）协调不同维度的聚合物（1D，2D和3D）和孔隙率的2-）和Ñ含共配体（乌尔，dabco和bpy）。这些配合物的特征在于单晶X射线衍射，PXRD，FT-IR，元素分析和TGA。金属有机骨架[Zn 2（CH 3 CONH 2）2（oFBPDC）2 ]（1）和[Zn 2（oFBPDC）2（dabco）]（图4）显示为BET表面积分别为470 m 2 g -1和441 m 2 g -1的多孔的。另外，化合物4对于二元气体混合物CO 2 / N 2，CO 2 / CH 4和苯/环己烷分别显示出11.3、4.9和大于6的选择性。压粉和水滴的测量得出4的水接触角为136°，（H 2 bpy）[Zn 2（bpy）（oFBPDC）3 ]（5）的水接触角为133° 。低吸水率表示4和5属于高疏水性固体。
• Superhydrophobic perfluorinated metal–organic frameworks
  作者：Teng-Hao Chen、Ilya Popov、Oussama Zenasni、Olafs Daugulis、Ognjen Š. Miljanić

  DOI：10.1039/c3cc41564c

  日期：——

  Three perfluorinated Cu-based metal–organic frameworks (MOFs) were prepared starting from extensively fluorinated biphenyl-based ligands accessed via C–H functionalization. These new materials are highly hydrophobic: with water contact angles of up to 151 ± 1°, they are among the most water-repellent MOFs ever reported.

  从通过 CâH 功能化获得的广泛氟化联苯配体开始，制备了三种全氟铜基金属有机框架（MOFs）。这些新材料具有很强的疏水性：水接触角高达 151 ± 1°，是迄今所报道的最拒水的 MOFs 之一。
• Synthesis and Crystal Structure of Cadmium(II) Metal-Organic Coordination Polymers with Octafluorobiphenyl-4,4'-Dicarboxylate
  作者：V. S. Gusarov、A. M. Cheplakova、D. G. Samsonenko、A. S. Vinogradov、V. P. Fedin

  DOI：10.1134/s0036023621090035

  日期：2021.9

  metal-organic coordination polymers have been obtained and structurally characterized, namely chain-like [Cd3(CH3OH)10(oFBPDC)3]⋅2CH3OH (I) and layered [Cd(CH3OH)3(oFBPDC)] (II). It is shown that the increase of the temperature of the synthesis leads to the formation of coordination polymer of higher dimensionality with less amount of guest and coordinated solvent molecules.

  摘要 已经研究了等摩尔量的 Cd(OH) 2和八氟联苯-4,4'-二羧酸 H 2 oFBPDC 在甲醇中在 40 和 70°С 之间的反应。获得了两种新的金属有机配位聚合物并对其进行了结构表征，即链状[Cd 3 (CH 3 OH) 10 (oFBPDC) 3 ]·2CH 3 OH ( I ) 和层状[Cd(CH 3 OH) 3 ( oFBPDC)] ( II )。结果表明，合成温度的升高导致形成具有较少客体和配位溶剂分子的更高维数的配位聚合物。
• Metal organic framework with perfluorinated linker
  申请人：Youngstown State University

  公开号：US10450205B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  A metal organic framework includes metal-containing secondary building units and perfluorinated linkers (e.g., pefluorinated arene linkers, perfluorinated heteroarene linkers, etc.). The metal may be copper, zinc, hafnium, zirconium, aluminum, gallium, or indium. A method for removing contaminants from wastewater may utilize the metal organic framework. The contaminants may include arenes.

  金属有机框架包括含金属的二级结构单元和全氟连接体（如全氟炔连接体、全氟杂芳烃连接体等）。金属可以是铜、锌、铪、锆、铝、镓或铟。从废水中去除污染物的方法可利用金属有机框架。污染物可包括烷烃。