2,2,3,3,5,5,6,6-八氟-4,4-联苯基二甲腈 | 28442-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2,3,3,5,5,6,6-八氟-4,4-联苯基二甲腈
• 中文别名: 2,2,3,3,5,5,6,6-八氟-4,4-联苯二甲腈
• 英文名称: 4,4'-dicyano-2,2',3,3',5,5',6,6'-octafluorobiphenyl
• 英文别名: 2,2',3,3',5,5',6,6'-Octafluoro-4,4'-biphenyldicarbonitrile；4-(4-cyano-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzonitrile
• CAS: 28442-30-0
• 化学式: C₁₄F₈N₂
• 分子量: 348.155
• InChiKey: HNVWQUWFHAHEHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 3152 9/PG 2
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3,5,5,6,6-八氟-4,4-联苯基二甲腈 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以79 %的产率得到1,1’-(diformyl)-2,2’,3,3’,5,5’,6,6’-octafluoro-4,4’-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯诱导的氮杂氟环化对大环化合物和笼的多重后修饰

  摘要：

  我们通过氮杂氟化环化（ADFC）将官能团引入带有氟取代基的二维和三维超分子支架中，这使得能够使用容易获得的异氰酸酯进行多步超分子化学，从而实现自组装大环和笼的外部化学空间的功能化。使用二位异氰酸酯，ADFC 可用于从超分子实体创建交联膜。

  DOI：

  10.1002/anie.202318362
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,3,5,6-四氟苯甲腈 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以38%的产率得到2,2,3,3,5,5,6,6-八氟-4,4-联苯基二甲腈
  参考文献：
  名称：

  稠环芳基化合物、有机电子器件及其应用

  摘要：

  本发明提供一种稠环芳基化合物、有机电子器件及其应用。所述化合物，具有式(I)或(Ⅱ)所示结构，其中，X1、X2、Y1各自独立地选自由连接键、N和CR6所组成的组合，环A和环B为共轭结构，R1‑R4、R6中任一基团各自独立地与环A或环B以单键、双键连接，和/或R1‑R4、R6中任意相邻的两个之间相互成环C，所述环C为吸电子环，R5选自连接键、R7取代或未取代C6‑C30的芳基、R7取代或未取代C2‑C30的杂芳基，R1‑R4、R6、R7为吸电子基团。本发明化合物分子间无堆叠，提高器件的寿命；取代基为吸电子基团，化合物的LUMO能级在‑4.6～‑6.0eV，可作为P‑掺杂材料。

  公开号：

  CN110872310A

文献信息

• Supramolecular structures based on dimetal units: simultaneous utilization of equatorial and axial connections
  作者：F. Albert Cotton、Chun Lin、Carlos A. Murillo

  DOI：10.1039/b007347o

  日期：——

  As determined by X-ray crystallography, tetranuclear metal–metal bound molecular loops [Rh2(DAniF)2]2- (O2CCH2CO2)2 (DAniF = N,N′-di-p-anisylformamidinate) react with 2-N donor linkers to give a tubular structure [Rh2(DAniF)2]2(O2CCH 2CO2)2(NC5H4CHCHC 5H4N)2}n 1, and a sheet-like structure with interstitial dichloromethane molecules for [Rh2(DAniF)2]2(O2CCH2 - CO2)2(NCC6H4CN) 2}n 2; when the assembly unit was changed from [Rh2(DAniF)2(O2CCH2CO2 )]2 to the square [Rh2(DAniF)2(O2CCO2)]4 and the linker NCC6F4C6F4CN was used, the compound [Rh2(DAniF)2]4(O2C CO2)4(NCC6F4C6 F4CN)4}n 3, was formed, in which there are infinite tubes of square cross section having entrained CH2Cl2 molecules.

  由X射线晶体学确定，四核金属-金属键分子环[Rh2(DAniF)2]2- (O2CCH2CO2)2(DAniF = N,N′-二-对-茴香基甲酰胺亚胺)与2-N供体连接子反应，形成管状结构[Rh2(DAniF)2]2(O2CCH2CO2)2(NC5H4CHCHC5H4N)2}n 1，以及具有间隙二氯甲烷分子的片状结构[Rh2(DAniF)2]2(O2CCH2CO2)2(NCC6H4CN)2}n 2；当装配单元从[Rh2(DAniF)2(O2CCH2CO2)]2变为方形[Rh2(DAniF)2(O2CCO2)]4，并使用连接子NCC6F4C6F4CN时，形成化合物[Rh2(DAniF)2]4(O2CCO2)4(NCC6F4C6F4CN)4}n 3，其中包含具有夹带CH2Cl2分子的无限方形横截面管。
• Perfluorozinc aromatics by direct insertion of zinc into C–F or C–Cl bonds
  作者：Alexey O Miller、Vyacheslav I Krasnov、Dietmar Peters、Vyacheslav E Platonov、Ralf Miethchen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00527-x

  日期：2000.5

  For the first time perfluoroaromatic organozinc compounds were obtained by direct action of zinc on C–F bonds in the presence of metal salts (SnCl2, CuCl2, ZnBr2). The reactions are accelerated by ultrasound. The scope of the method can be extended to polyfluoroaromatics which contain other halogen atoms (Cl) in the aromatic ring.

  首次通过在金属盐（SnCl 2，CuCl 2，ZnBr 2）存在下锌对C-F键的直接作用获得全氟芳族有机锌化合物。反应通过超声加速。该方法的范围可以扩展到在芳族环中包含其他卤素原子（Cl）的多氟芳族化合物。
• The Synthesis of Organic Molecules of Intrinsic Microporosity Designed to Frustrate Efficient Molecular Packing
  作者：Rupert G. D. Taylor、C. Grazia Bezzu、Mariolino Carta、Kadhum J. Msayib、Jonathan Walker、Rhys Short、Benson M. Kariuki、Neil B. McKeown

  DOI：10.1002/chem.201504212

  日期：2016.2.12

  ylbenzene>spirobifluorene>naphthyl=phenyl. The introduction of bulky hydrocarbon substituents significantly enhances microporosity by further reducing packing efficiency. These results are consistent with findings from previously reported packing simulation studies. The introduction of methyl groups at the bridgehead position of triptycene units reduces intrinsic microporosity. This is presumably due

  氟官能化联苯和三联苯衍生物与儿茶酚官能化端基之间的高效反应为获得具有固有微孔性的大而离散的有机分子（OMIM）提供了一条途径，这些分子仅通过其低效的堆积来提供多孔固体。通过改变端基的尺寸和取代基体积，产生了许多表观BET表面积超过600m 2  g -1的可溶性化合物。OMIM结构单元产生微孔的效率依次为：丙烷>三蝶烯>六苯基苯>螺二芴>萘基=苯基。大体积烃取代基的引入通过进一步降低填充效率来显着提高微孔率。这些结果与之前报道的包装模拟研究的结果一致。在三蝶烯单元的桥头位置引入甲基降低了固有的微孔率。这可能是由于它们在 OMIM 结构中的内部位置，因此它们占据空间，但与外围取代基不同，它们不会因低效堆积而有助于产生自由体积。
• Highly Fluorinated Trianglimine Macrocycles: A Supramolecular Organic Framework
  作者：Tom Kunde、Tobias Pausch、Bernd M. Schmidt、Guido J. Reiss

  DOI：10.1055/a-1470-6050

  日期：2022.1

  A novel highly fluorinated dialdehyde was prepared by a two-stage synthesis. This reactive building block for dynamic imine chemistry was used in a condensation reaction to generate the first extensively fluorinated trianglimine. An analysis of the material properties and, especially, the crystal structure of the [3+3] macrocycle revealed a supramolecular organic framework with tubular porous channels

  通过两步合成制备了新型的高度氟化的二醛。这种用于动态亚胺化学反应的结构单元被用于缩合反应中，以生成第一个广泛氟化的三苯胺。对材料性质，尤其是[3 + 3]大环的晶体结构进行分析，发现了具有管状多孔通道的超分子有机骨架。使用氟化的配体产生疏水的电子不足的通道状孔是超分子网络不断发展的领域以及一般来说对trianglimine化学的重要补充。
• Superhydrophobic perfluorinated metal–organic frameworks
  作者：Teng-Hao Chen、Ilya Popov、Oussama Zenasni、Olafs Daugulis、Ognjen Š. Miljanić

  DOI：10.1039/c3cc41564c

  日期：——

  Three perfluorinated Cu-based metal–organic frameworks (MOFs) were prepared starting from extensively fluorinated biphenyl-based ligands accessed via C–H functionalization. These new materials are highly hydrophobic: with water contact angles of up to 151 ± 1°, they are among the most water-repellent MOFs ever reported.

  从通过 CâH 功能化获得的广泛氟化联苯配体开始，制备了三种全氟铜基金属有机框架（MOFs）。这些新材料具有很强的疏水性：水接触角高达 151 ± 1°，是迄今所报道的最拒水的 MOFs 之一。