(2E,4E)-ethyl 5-phenyl-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)penta-2,4-dienoate | 1427777-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-ethyl 5-phenyl-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)penta-2,4-dienoate
• CAS: 1427777-81-8
• 化学式: C₁₄H₁₃F₃O₅S
• 分子量: 350.315
• InChiKey: BQHYAVASMSBSNV-CDKJVOIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2E,4E)-ethyl 5-phenyl-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的无金属重排中的微妙电子效应

  摘要：

  在无金属条件下开发了烯丙醇至（E，E）-1,3-dien-2-基三氟甲磺酸酯和氯化物的一般和立体选择性重排。烷基和芳基取代基在带有羟基的碳上的细微电子效应对反应速率和效率产生深远影响，因此，三氟甲磺酸酯是从缺电子的底物和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯中获得的，而氯乙烯则是由富含电子的电子生成的底物和三甲基甲硅烷基氯。

  DOI：

  10.1021/ol400331r

文献信息

• [3,3]-Sigmatropic rearrangement of allenic alcohols: stereoselective synthesis of 1,3-diene-2-ol sulfonates
  作者：Yuyang Zhao、Yurong Wang、Zhanshou Gu、Zhiming Wang

  DOI：10.1039/c7ob00578d

  日期：——

  An efficient synthetic pathway to 1,3-diene-2-ol sulfonates involving the [3,3]-sigmatropic rearrangement of allenic alcohols with sulfonic acids under mild reaction conditions is described. These products can easily undergo reduction or transition-metal catalyzed cross-coupling reactions to yield a series of stereodefined multisubstituted 1,3-dienes.

  描述了一种在1,3-二烯-2-醇磺酸盐的有效合成途径，涉及在温和的反应条件下烯丙醇与磺酸的[3,3]-σ重排。这些产物可以很容易地进行还原或过渡金属催化的交叉偶联反应，从而产生一系列立体定义的多取代的1，3-二烯。