3-Ethynyl-4-methyl-cyclohex-3-ene-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester | 190505-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Ethynyl-4-methyl-cyclohex-3-ene-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 3-ethynyl-4-methylcyclohex-3-ene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 190505-28-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: CCBUUBAPMRKKPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethynyl-4-methyl-cyclohex-3-ene-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester 在 Pd-BaSO₄ bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3,4a-Dimethyl-6-oxo-1,4,4a,5,6,7,8,9,11,12,13,13b-dodecahydro-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-a]naphthalene-10,10-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to the Synthesis of Cortical Steroids

  摘要：

  AbstractA new bondset for cortical steroid synthesis is developed from the dual concepts of convergent assembly and multiple construction. A short synthesis on this bondset is presented in which the final bond construction by electrocyclization took an unwanted course. Stereocontrol is discussed separately.

  DOI：

  10.1002/jccs.199700022
• 作为产物：
  描述：

  bis-(3-oxo-butyl)-malonic acid diethyl ester 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 3-Ethynyl-4-methyl-cyclohex-3-ene-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to the Synthesis of Cortical Steroids

  摘要：

  AbstractA new bondset for cortical steroid synthesis is developed from the dual concepts of convergent assembly and multiple construction. A short synthesis on this bondset is presented in which the final bond construction by electrocyclization took an unwanted course. Stereocontrol is discussed separately.

  DOI：

  10.1002/jccs.199700022