methyl 2,2,3-trimethyl-5-oxo-5-phenylpentanoate | 100636-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,2,3-trimethyl-5-oxo-5-phenylpentanoate
• CAS: 100636-59-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: UIWUHKLXCOPFSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 反式-1-苯基-2-丁烯-1-酮 在 三苯基氯甲烷 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 methyl 2,2,3-trimethyl-5-oxo-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  一种高效且极其温和的催化剂系统，在羟醛和迈克尔反应中结合使用三苯甲基氯化物和氯化锡 (II)

  摘要：

  甲硅烷基烯醇醚与缩醛或醛的羟醛反应，以及甲硅烷基烯醇醚与 α,β-不饱和酮的迈克尔反应通过三苯甲基氯和氯化锡 (II) 的联合使用在极其温和的条件下有效催化。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.491

文献信息

• Pentafluorophenylammonium Trifluoromethanesulfonimide: Mild, Powerful, and Robust Catalyst for Mukaiyama Aldol and Mannich Reactions between Ketene Silyl Acetals and Ketones or Oxime Ethers
  作者：Ryohei Nagase、Jun Osada、Hiroaki Tamagaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1002/adsc.200900869

  日期：——

  (C6F5N+H3⋅NTf2−) promotes Mukaiyama aldol and Mannich reactions using ketene silyl acetals with ketones and oxime ethers, respectively. The present robust method is mild, but powerful enough to utilize less accessible electrophiles such as enolizable ketones and oxime ethers to produce a variety of β‐hydroxy esters and β‐alkoxyamino esters, respectively. Mechanistic investigation revealed in situ generation

  PeNTafluorophenylammonium三氟甲磺酰亚胺（C 6 ˚F 5 Ñ + ħ 3 ⋅NTf 2 - ）促进向山羟醛和使用甲硅烷基烯酮缩醛与酮和肟醚，分别曼尼希反应。目前的稳健方法虽然温和，但功能强大，足以利用较难接近的亲电子试剂（例如可烯化的酮和肟醚）分别生产各种β-羟基酯和β-烷氧基氨基酯。机理研究表明，真正的活性催化剂原位生成了三甲基甲硅烷基双硫酰亚胺[Tf 2 N（TMS）]，并通过合理的1 H NMR测量得到了证实。
• New role of tin(II) compounds in organic synthesis
  作者：Teruaki Mukaiyama、Shū Kobayashi

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85213-i

  日期：1990.2

  new carbon-carbon bond forming reactions by the use of new catalyst systems involving tin(II) compounds are described in this article. The aldol reaction of silyl enol ethers with acetals or aldehydes and the Michael reaction of silyl enol ethers with α,β-unsaturated ketones are catalyzed by the combination of a neutral molecule, trityl chloride, and a weak Lewis acid, tin(II) chloride, under extremely

  本文介绍了通过使用涉及锡（II）化合物的新型催化剂体系进行的三个新的碳-碳键形成反应。甲硅烷基烯醇醚与乙缩醛或醛的醛醇缩合反应和甲硅烷基烯醇醚与α，β-不饱和酮的迈克尔反应通过中性分子，三苯甲基氯和弱路易斯酸氯化锡（II）的组合来催化，在极端温和的条件下。类似地，通过路易斯酸和锡（II）化合物的结合产生活性物质，例如，α，β-不饱和硫代酯与甲硅烷基烯醇醚平稳反应，从而通过联合使用以高收率立体选择性地提供相应的迈克尔加合物氯化锑（V）和三氟甲磺酸锡（II）。第三，基于这种结合概念，开发了一种新的手性启动子。
• THE TRITYL PERCHLORATE CATALYZED MICHAEL REACTION
  作者：Shu Kobayashi、Masahiro Murakami、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1985.953

  日期：1985.7.5

  In the presence of a catalytic amount of trityl perchlorate, 1,5-dicarbonyl compounds, the Michael adducts, are obtained in high yields by the reaction of silyl enol ethers with α,β-unsaturated ketones. The intermediate adducts, the synthetically valuable silyl enol ethers, are also isolated in high yields.

  在催化量的高氯酸三苯甲基酯存在下，通过甲硅烷基烯醇醚与 α,β-不饱和酮的反应，以高收率获得 1,5-二羰基化合物，即迈克尔加合物。中间加合物，具有合成价值的甲硅烷基烯醇醚，也以高产率分离。
• MUKAIYAMA, TERUAKI;KOBAYASHI, SHU, J. ORGANOMET. CHEM., 382,(1990) N-2, C. 39-52
  作者：MUKAIYAMA, TERUAKI、KOBAYASHI, SHU

  DOI：——

  日期：——
• KOBAYASHI, SHU;MURAKAMI, MASAHIRO;MUKAIYAMA, TERUAKI, CHEM. LETT., 1985, N 7, 953-956
  作者：KOBAYASHI, SHU、MURAKAMI, MASAHIRO、MUKAIYAMA, TERUAKI

  DOI：——

  日期：——