(S)-tert-butyl 2-((1R,2R)- 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)cyclohexylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1258551-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-((1R,2R)- 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)cyclohexylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (S)-tert-butyl 2-((1R,2R)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)cyclohexylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1258551-09-5
• 化学式: C₂₄H₃₁N₃O₅
• 分子量: 441.527
• InChiKey: GOUALRFTDMWWPJ-QRVBRYPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  96.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-((1R,2R)- 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)cyclohexylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 tert-butyl (S)-2-(((1R,2R)-2-(dibenzylamino)cyclohexyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在水存在下，由柔性脯氨酰胺基金属路易斯酸双功能催化剂催化的高效直接大规模大规模羟醛反应

  摘要：

  在这项工作中，很容易合成四种基于脯氨酰胺的有机催化剂，并将其应用于在水存在下酮和芳族醛的不对称直接羟醛反应。当TFA用作酸性添加剂，的10％摩尔负载量1c中，得到羟醛产品具有多达的非对映选择性良好至91/9和高达85％的对映选择性。当添加ZnCl 2作为金属路易斯酸添加剂时，可获得高达99/1 dr和96％ee的羟醛产物。这种新型的基于脯氨酰胺的金属路易斯酸双功能有机催化剂1c 可以将对映选择性保持在相同水平有效地用于大规模反应，这为工业应用提供了很大的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.12.006
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 2-((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)isoindoline-1,3-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-tert-butyl 2-((1R,2R)- 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)cyclohexylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在水存在下，由柔性脯氨酰胺基金属路易斯酸双功能催化剂催化的高效直接大规模大规模羟醛反应

  摘要：

  在这项工作中，很容易合成四种基于脯氨酰胺的有机催化剂，并将其应用于在水存在下酮和芳族醛的不对称直接羟醛反应。当TFA用作酸性添加剂，的10％摩尔负载量1c中，得到羟醛产品具有多达的非对映选择性良好至91/9和高达85％的对映选择性。当添加ZnCl 2作为金属路易斯酸添加剂时，可获得高达99/1 dr和96％ee的羟醛产物。这种新型的基于脯氨酰胺的金属路易斯酸双功能有机催化剂1c 可以将对映选择性保持在相同水平有效地用于大规模反应，这为工业应用提供了很大的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.12.006

文献信息

• A Highly Efficient Large-Scale Asymmetric Direct Intermolecular Aldol Reaction Employing L-Prolinamide as a Recoverable Catalyst
  作者：Yang Yang、Yan-Hong He、Zhi Guan、Wei-Da Huang

  DOI：10.1002/adsc.201000355

  日期：2010.10.4

  A new, simple bifunctional, recoverable and reusable L-prolinamide organocatalyst that promotes aldol reactions while achieving a respectable level of enantioselectivity is reported. This organocatalyst is applicable to the reactions of a wide range of aromatic and heteroaromatic aldehydes with cyclic and acyclic ketones, and the anti-aldol products could be obtained with up to 99:1 anti/syn ratio

  报道了一种新型的，简单的双功能，可回收和可重复使用的L-脯氨酰胺有机催化剂，该催化剂可促进醛醇缩合反应，同时达到可观的对映选择性。该有机催化剂适用于多种芳族和杂芳族醛与环状和无环酮的反应，可以以高达99：1的抗/合成比和98％ee的抗醛产物获得。该催化剂可以容易地回收和再利用，并且在五个循环中仅观察到对映选择性的轻微降低。该新型催化剂可以有效地用于大规模反应，同时将对映选择性保持在同一水平，这为工业应用提供了很大的可能性。