2-methyl-3-phenyl-6-(trifluoromethyl)-1H-indole | 865173-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-methyl-3-phenyl-6-(trifluoromethyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-methyl-3-phenyl-6-trifluoromethyl-1H-indole；2-methyl-3-phenyl-6-trifluoromethyl-indole；2-Methyl-3-phenyl-6-trifluormethyl-indol
• CAS: 865173-48-4
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃N
• 分子量: 275.273
• InChiKey: WYTMPLDWEORJMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 tetrakis(trifluoroacetato)rhodium(II) sodium hydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-methyl-3-phenyl-6-(trifluoromethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Rh(II)-catalyzed Isomerization of 2-Aryl-2H-azirines to 2,3-Disubstituted Indoles

  摘要：

  多种2,3-二取代的吲哚通过Rh2(OCOCF3)4催化的2-芳基-2H-氮杂环烯异构化反应合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.52

文献信息

• Fe(II)-Catalyzed Amination of Aromatic C−H Bonds via Ring Opening of 2<i>H</i>-Azirines: Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：Samaresh Jana、Mack D. Clements、Barry K. Sharp、Nan Zheng

  DOI：10.1021/ol101130e

  日期：2010.9.3

  A general method for the synthesis of 2,3-disubstituted indoles is described. The key feature of this method is the amination of aromatic C−H bonds via FeCl2-catalyzed ring opening of 2H-azirines. The method tolerates a variety of functional groups such as Br, F, NO2, OMe, CF3, OTBS, alkenes, and OPiv. The method can also be extended to synthesize azaindoles.

  描述了合成 2,3-二取代吲哚的一般方法。该方法的主要特征是通过 FeCl 2催化的 2 H -氮杂环开环使芳香族 CH 键胺化。该方法耐受多种官能团，例如 Br、F、NO 2、OMe、CF 3、OTBS、烯烃和 OPiv。该方法还可以扩展到合成氮杂吲哚。
• Palladium catalyzed indolization of 2-bromo or chloroanilines
  申请人：Li Guisheng

  公开号：US20050209465A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention provides a method for making substituted indole compounds of general formula III comprising the step of: (a) reacting a 2-bromoaniline or 2-chloroaniline of general formula (I) (I) wherein: X, R and R 1 are defined herein with a substituted acetylene of formula (II) wherein R 2 and R 3 in the presence of a palladium catalyst, a ligand, and a base in a solvent at a suitable temperature to give a compound of formula (III);

  本发明提供了一种制备通式III的取代吲哚化合物的方法，包括以下步骤：(a)将通式(I)的2-溴苯胺或2-氯苯胺（I中X、R和R1的定义见本文）与通式(II)的取代乙炔（其中R2和R3）在钯催化剂、配体和碱的存在下，在适当温度下的溶剂中反应，得到通式(III)的化合物；
• The First Regioselective Palladium-Catalyzed Indolization of 2-Bromo- or 2-Chloroanilines with Internal Alkynes:  A New Approach to 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：Ming Shen、Guisheng Li、Bruce Z. Lu、Azad Hossain、Frank Roschangar、Vittorio Farina、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol048114t

  日期：2004.10.1

  The first practical and economical process for synthesis of 2,3-disubstituted indole compounds has been developed with high regioselectivity by palladium-catalyzed indolization of 2-bromo- or chloroanilines and their derivatives with internal alkynes.
• PALLADIUM CATALYZED INDOLIZATION OF 2-BROMO OR CHLOROANILINES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INTERNATIONAL GMBH

  公开号：EP1727796A2

  公开（公告）日：2006-12-06
• US7126009B2
  申请人：——

  公开号：US7126009B2

  公开（公告）日：2006-10-24