tert-butyl 2-[(2R,3R)-2-tert-butyl-3-[(E)-3-oxoprop-1-enyl]aziridin-1-yl]acetate | 184222-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-[(2R,3R)-2-tert-butyl-3-[(E)-3-oxoprop-1-enyl]aziridin-1-yl]acetate
• CAS: 184222-22-8
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₃
• 分子量: 267.368
• InChiKey: LDWCPIXFKPVFGT-AKSAHTILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-[(2R,3R)-2-tert-butyl-3-[(E)-3-oxoprop-1-enyl]aziridin-1-yl]acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 {(2R,3R)-2-tert-Butyl-3-[(E)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propenyl]-aziridin-1-yl}-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氮丙啶的合成和Aza- [2,3] -Wittig重排：范围和局限性。

  摘要：

  顺式和反式2,3-三取代的乙烯基氮丙啶分别由顺式和反式环氧醇制备，并用作氮杂[2,3]-维蒂希重排的底物。研究了五个不同的阴离子稳定基团促进重排的效率，发现该反应中N-叔丁基乙酰基乙烯基氮丙啶更优，可提供相应的cis-2,6-四氢吡啶（> 90％）用LDA处理时作为单一异构体。类似地，相应的（Z）-丙烯基氮丙啶给出唯一的反式，反式-2,3,6-三取代四氢吡啶，而（E）-丙烯基氮丙啶以同样高的选择性提供顺式，顺式-2,3,6-衍生物。已经通过改变衬底的结构研究了该方法的范围和局限性，并在一定程度上探讨了重排的机理。机械图比以前假设的要复杂。

  DOI：

  10.1021/jo9612638
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 在 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 99.58h， 生成 tert-butyl 2-[(2R,3R)-2-tert-butyl-3-[(E)-3-oxoprop-1-enyl]aziridin-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氮丙啶的合成和Aza- [2,3] -Wittig重排：范围和局限性。

  摘要：

  顺式和反式2,3-三取代的乙烯基氮丙啶分别由顺式和反式环氧醇制备，并用作氮杂[2,3]-维蒂希重排的底物。研究了五个不同的阴离子稳定基团促进重排的效率，发现该反应中N-叔丁基乙酰基乙烯基氮丙啶更优，可提供相应的cis-2,6-四氢吡啶（> 90％）用LDA处理时作为单一异构体。类似地，相应的（Z）-丙烯基氮丙啶给出唯一的反式，反式-2,3,6-三取代四氢吡啶，而（E）-丙烯基氮丙啶以同样高的选择性提供顺式，顺式-2,3,6-衍生物。已经通过改变衬底的结构研究了该方法的范围和局限性，并在一定程度上探讨了重排的机理。机械图比以前假设的要复杂。

  DOI：

  10.1021/jo9612638