3,6-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-fluoro-α-D-glucopyranosyl fluoride | 66065-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-fluoro-α-D-glucopyranosyl fluoride
• CAS: 66065-01-8
• 化学式: C₂₄H₃₂F₂O₁₅
• 分子量: 598.506
• InChiKey: VPWDWUMNGYNFMS-FHKWVZCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.02
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  185.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  hexa-O-acetyl-D-lactal 在 Selectfluor 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以8%的产率得到3,6-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-fluoro-α-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖及其衍生物与1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷盐的反应研究

  摘要：

  摘要利用19F NMR光谱研究了D-葡萄糖及其衍生物与亲电NF-氟化试剂F-TEDA四氟硼酸酯和三氟甲磺酸酯的反应。在所有情况下，均形成2-脱氧-2-氟-D-葡萄糖-和-D-甘露吡喃糖衍生物的混合物，其比例取决于O-保护基团的性质。关于直接通过双键添加试剂产生的产物，D-葡萄糖构型的化合物（13-20）通常显示出比其D-甘露聚糖对应物（21-28）更高的水解速率。仅当形成单个端基异构体（例如2,4-二硝基苯基糖苷29e / 37e和二糖氟化物35d / 43d）或过氧乙酸酯（例如29f / 37f）时，才能实现产品分离。

  DOI：

  10.1080/07328309908543997