1-allyl-3-hydroxyindolin-2-one | 1374419-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-3-hydroxyindolin-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-1-prop-2-enyl-3H-indol-2-one
• CAS: 1374419-11-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: ALHPOEBDYJIGLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-3-hydroxyindolin-2-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,3-diallyl-3-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成C2-季2-羟基吲哚酚的多米诺·格利雅（Domino Grignard）加成和氧化反应。

  摘要：

  我们在本文中描述了3-羟基氧吲哚对格氏试剂的未探索的反应性，从而能够以高收率快速获得广泛的非天然C2-季2-羟基吲哚酚。该反应通过机械上引人入胜的一锅1，2-氢化物转移，然后通过自氧化途径进行。通过合成一类新的双吲哚螺螺呋喃衍生物证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03022
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-allyl-3-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成C2-季2-羟基吲哚酚的多米诺·格利雅（Domino Grignard）加成和氧化反应。

  摘要：

  我们在本文中描述了3-羟基氧吲哚对格氏试剂的未探索的反应性，从而能够以高收率快速获得广泛的非天然C2-季2-羟基吲哚酚。该反应通过机械上引人入胜的一锅1，2-氢化物转移，然后通过自氧化途径进行。通过合成一类新的双吲哚螺螺呋喃衍生物证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03022

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Synthesis of Tetrahydro‐Furanyl Spirooxindoles via [3+2] Annulations of 3‐Hydroxyoxindoles and Cyclic Ketolactams
  作者：Yue Liu、Ying Zhang、Qian‐Wei Huang、Chuan Gou、Qing‐Zhu Li、Qing‐Song Dai、Hai‐Jun Leng、Jun‐Long Li

  DOI：10.1002/adsc.202100033

  日期：2021.4.13

  Asymmetric construction of pharmacologically interesting tetrahydrofuranyl spirooxindole frameworks has been achieved through organocatalytic [3+2] annulations of the readily available 3‐hydroxyoxindoles and pyrrolidone‐derived cyclic ketolactams. A variety of chiral spiro tetrahydrofuranyl products, which contain four contiguous stereocenters including two tetrasubstituted carbon centers, have been

  通过有机催化[3 + 2]环解现成的3-羟基氧吲哚和吡咯烷酮衍生的环状酮内酰胺，可以实现药理学上有趣的四氢呋喃基螺并恶吲哚骨架的不对称构建。快速合成了多种手性螺环四氢呋喃基产品，这些产品包含四个连续的立体中心，其中包括两个四取代的碳中心，收率很高（高达99％，> 95：5 dr和99：1 er）。半酮基部分的合成衍生化使得能够将各种卤素原子以立体有择的方式安装到结构复杂的分子中。初步筛选了抗癌生物活性，并且4 w显示出对一组癌细胞系增殖的明显抑制能力。
• Enantioselective synthesis of spiro γ-butyrolactones by N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed formal [3 + 2] annulation of enals with 3-hydroxy oxindoles
  作者：Subrata Mukherjee、Sumi Joseph、Anup Bhunia、Rajesh G. Gonnade、Santhivardhana Reddy Yetra、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1039/c7ob00148g

  日期：——

  enantioselective formal [3 + 2] annulation of α,β-unsaturated aldehydes with 3-hydroxy oxindoles is presented. Under oxidative conditions using the bisquinone oxidant, the reaction resulted in the synthesis of spiro γ-butyrolactones in moderate to good yields, enantioselectivity and diastereoselectivity. The reaction likely proceeds via the generation of the NHC-bound α,β-unsaturated acylazolium intermediate from

  介绍了N-杂环卡宾（NHC）催化的α，β-不饱和醛与3-羟基羟吲哚的对映体选择性[3 + 2]环化反应。在使用双醌氧化剂的氧化条件下，该反应以中等至良好的产率，对映选择性和非对映选择性合成了螺旋γ-丁内酯。该反应可能是通过从enals生成NHC结合的α，β-不饱和酰基acy中间体而进行的，中间体被二恶唑以正式的[3 + 2]途径截获，形成螺环化合物。但是，更深入的机理研究表明，该反应也可以通过以下方式进行：均烯酸酯中间体。在这种情况下，在碱性条件下，使用空气将二氧吲哚氧化成相应的靛红衍生物，并通过NHC键合的均烯酸酯中间体以正规的[3 + 2]途径进行拦截，从而得到螺环化合物。
• 3-Hydroxy-3-((3-methyl-4-nitroisoxazol-5-yl)methyl)indolin-2-one as a versatile intermediate for retro-Henry and Friedel–Crafts alkylation reactions in aqueous medium
  作者：Sakkani Nagaraju、Kota Sathish、Banoth Paplal、Neeli Satyanarayana、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1039/c9nj03209f

  日期：——

  retro-Henry type reaction is reported using 3-hydroxy-3-((3-methyl-4-nitroisoxazol-5-yl)methyl)indolin-2-ones which are prepared via catalyst-free Henry reaction of 3,5-dimethyl-4-nitroisoxazole and isatin. These compounds were used for the selective synthesis of 3-hydroxy-indolyl-2-oxindoles and bis-indolyl-2-oxindoles (symmetric/unsymmetric) via retro-Henry type reaction followed by Friedel–Crafts alkylation

  复古亨利型反应的第一示例是使用报道3-羟基-3 - （（3-甲基-4- nitroisoxazol -5-基）甲基），其制备二氢吲哚-2-酮通过的不含催化剂的亨利反应3,5-二甲基-4-硝基异恶唑和靛红。这些化合物用于通过逆亨利型反应，然后在水中进行Friedel-Crafts烷基化反应（一锅法）选择性合成3-羟基-吲哚基-2-氧吲哚和双吲哚基-2-氧吲哚（对称/不对称）。方法）。3-羟基-3-（（3-甲基-4-硝基异恶唑-5-基）甲基）吲哚-2-酮在水解后生成2-（3-羟基-2-氧代吲哚-3-基）乙酸，为天然产物和生物活性化合物的来源。
• An unexpected cascade reaction of 3-hydroxyoxindoles with coumarin-3-carboxylates to construct 2,3-dihydrobenzofuran spirooxindoles
  作者：Kuan Zhang、Huabin Han、Lele Wang、Ziying Zhang、Qilin Wang、Wenjing Zhang、Zhanwei Bu

  DOI：10.1039/c9cc07114h

  日期：——

  An unexpected Michael addition-inspired ring-opening/closure cascade reaction of 3-hydroxyoxindoles with coumarin-3-carboxylates was developed to access new dihydrobenzofuran or dihydrobenzothiophene spirooxindoles in 68–98% yields. This reaction not only provides an expedient and convenient method to assemble dihydrobenzofuran spirooxindoles, but also establishes a new reaction mode of coumarin-3-carboxylates

  开发了一个出乎意料的迈克尔加成反应的3-羟基羟吲哚与香豆素3-羧酸酯的开环/闭合级联反应，以68-98％的产率获得新的二氢苯并呋喃或二氢苯并噻吩螺环辛多。该反应不仅为组装二氢苯并呋喃spirooxindoles提供了一种方便快捷的方法，而且建立了香豆素-3-羧酸酯的新反应方式。此外，它代表具有C 1合成子的3-羟基羟吲哚的第一个实例，其具有以羟基为离去基团的亲核和亲电双重特性。重要的是，这种方法为XEN907类似物提供了一种快速而强大的方法。
• Dinuclear Zinc Catalyzed Asymmetric Spirannulation Reaction: An Umpolung Strategy for Formation of α-Alkylated-α-Hydroxyoxindoles
  作者：Barry M. Trost、Keiichi Hirano

  DOI：10.1021/ol300577y

  日期：2012.5.18

  A highly diastereo- and enantioselective formal [3 + 2] cycloaddition of α,β-unsaturated esters and 3-hydroxyoxindoles catalyzed by a dinuclear zinc-ProPhenol complex is reported. The stereoselective Michael additions of 3-hydroxyoxindoles and the subsequent transesterifications afford spirocyclic δ-lactones.

  据报道，由双核锌-ProPhenol配合物催化的α，β-不饱和酯和3-羟基羟吲哚的高度非对映体和对映体选择性的[3 + 2]环加成反应。3-羟基羟吲哚的立体选择性迈克尔加成和随后的酯交换反应提供螺环δ-内酯。