1-Phenyl-3-methyl-5-o-nitrophenyl pyrazole | 108718-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-Phenyl-3-methyl-5-o-nitrophenyl pyrazole
• 英文别名: 3-methyl-5-(2-nitro-phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole；3-Methyl-5-(2-nitro-phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol；3-methyl-5-(2-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole；3-methyl-5-(2-nitrophenyl)-1-phenylpyrazole
• CAS: 108718-61-2
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 279.298
• InChiKey: PFNPVQJPLOUXKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-3-methyl-5-o-nitrophenyl pyrazole 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-Phenyl-3-methyl-4-bromo-5-o-nitrophenyl pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Brie, Maria; Silberg, Ioan A., Revue Roumaine de Chimie, 1992, vol. 37, # 11-12, p. 1279 - 1284

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-5-(2-nitro-phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid 生成 1-Phenyl-3-methyl-5-o-nitrophenyl pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Knorr; Joedicke, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 2259

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C−H Bond Arylation of Pyrazoles at the β‐Position: General Conditions and Computational Elucidation for a High Regioselectivity
  作者：Xinzhe Shi、E. Daiann Sosa Carrizo、Marie Cordier、Julien Roger、Nadine Pirio、Jean‐Cyrille Hierso、Paul Fleurat‐Lessard、Jean‐François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/chem.202100031

  日期：2021.3.22

  generally easily accessible and strongly favored at the α‐position using classical palladium‐catalysis. Conversely, regioselective functionalization of such heterocycles at the concurrent β‐position remains currently very challenging. Herein, we report general conditions for regioselective direct arylation at the β‐position of pyrazoles, while C−H α‐position is free. By using aryl bromides as the aryl

  大多数五元环杂环的直接芳基化通常很容易获得，并且使用经典的钯催化作用在α位置受到强烈支持。相反，在同时存在的β位置，此类杂环的区域选择性功能化目前仍然非常具有挑战性。在本文中，我们报道了吡唑在β-位置的区域选择性直接芳基化的一般条件，而C-Hα-位置是自由的。通过使用芳基溴化物作为芳基来源并明智地选择溶剂，各种N-取代的吡唑的芳基化反应只需通过β-C-H键官能化即可进行。无配体的钯催化剂和不含氧化剂或其他添加剂的简单碱可提高β-区域选择性，并能耐受溴芳烃上的各种取代基。DFT计算表明，质子溶剂（例如2-乙氧基乙烷-1-醇）显着提高了吡唑在β位的质子酸度，因此有利于这种直接的β-CH键直接芳基化。这种选择性的吡唑β-CH键芳基化成功地通过进一步的Pd催化的α-CH键分子间和分子内CH键的芳基化而成功地直接构建了π-延伸的聚（杂）芳族结构。原子经济过程。
• 42. The reaction between aroylacetones and arylhdrazines
  作者：I. L. Finar、Alma B. Simmonds

  DOI：10.1039/jr9580000200

  日期：——
• Koenigs; Freund, Chemische Berichte, 1947, vol. 80, p. 143
  作者：Koenigs、Freund

  DOI：——

  日期：——
• BRIE, MARIA;SILBERG, IOAN A., REV. ROUM. CHIM., 34,(1989) N, C. 733-737
  作者：BRIE, MARIA、SILBERG, IOAN A.

  DOI：——

  日期：——