6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3,4-tri-O-(para-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-(para-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-3,4-di-O-(para-methoxybenzyl)-2-O-triethylsilyl-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate | 1227637-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3,4-tri-O-(para-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-(para-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-3,4-di-O-(para-methoxybenzyl)-2-O-triethylsilyl-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate
• CAS: 1227637-15-1
• 化学式: C₉₆H₁₂₄Cl₃NO₂₄Si₂
• 分子量: 1838.56
• InChiKey: PMFNVTIWYXOXIA-CKSUCGQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.72
• 重原子数：
  126.0
• 可旋转键数：
  47.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  245.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  25.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3,4-tri-O-(para-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-(para-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-3,4-di-O-(para-methoxybenzyl)-2-O-triethylsilyl-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate 、 6-O-[2-azido-2-deoxy-3,6-di-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranosyl]-1-O-allyl-2,3,4,5-tetra-O-(p-methoxybenzyl)-myo-inositol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58 %的产率得到6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3,4-tri-O-(para-methoxybenzyl)-α-D-mannosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-(para-methoxybenzyl)-α-D-mannosyl-(1→6)-3,4-di-O-(para-methoxybenzyl)-2-O-triethylsilyl-α-D-mannosyl-(1→4)-2-azido-2-deoxy-3,6-di-O-(para-methoxybenzyl)-α-D-glucosyl-(1→6)-1-O-allyl-2,3,4,5-tetra-O-(para-methoxybenzyl)-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  用于 GPI 生物学研究的双功能化糖基磷脂酰肌醇 (GPI) 锚的合成

  摘要：

  通过收敛策略合成了含有光敏基团和可点击基团的双功能糖基磷脂酰肌醇衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.202203457
• 作为产物：
  描述：

  [6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3,4-tri-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranosyl]-(1->2)-[3,4,6-tri-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranosyl]-(1->6)-3,4-di-O-(p-methoxybenzyl)-2-O-triethylsilyl-D-mannopyranose 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86 %的产率得到6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3,4-tri-O-(para-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-(para-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-3,4-di-O-(para-methoxybenzyl)-2-O-triethylsilyl-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  用于 GPI 生物学研究的双功能化糖基磷脂酰肌醇 (GPI) 锚的合成

  摘要：

  通过收敛策略合成了含有光敏基团和可点击基团的双功能糖基磷脂酰肌醇衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.202203457

文献信息

• Synthesis of a Glycosylphosphatidylinositol Anchor Bearing Unsaturated Lipid Chains
  作者：Benjamin M. Swarts、Zhongwu Guo

  DOI：10.1021/ja1009037

  日期：2010.5.19

  A GPI anchor bearing unsaturated fatty acid lipid chains (1) was synthesized by a highly convergent strategy employing the para-methoxybenzyl group for permanent hydroxyl protection. The final global deprotection was achieved by an efficient three-step, one-pot procedure to give an 81% isolated yield of the target structure.