2-<1'-Benzyloxycarbonyl->(α-methyl-alanyl)->(α-methyl-alanyl)->(α-methyl-alanyl-amino)-1'-methyl-ethyl>-4,4-dimethyl-oxazolon | 4512-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-<1'-Benzyloxycarbonyl->(α-methyl-alanyl)->(α-methyl-alanyl)->(α-methyl-alanyl-amino)-1'-methyl-ethyl>-4,4-dimethyl-oxazolon
• 英文别名: 2-<1'-Benzyloxycarbonyl->(α-methyl-alanyl)->(α-methyl-alanyl)->(α-methyl-alanylamino)-1'-methyl-ethyl>-4-dimethyl-oxazolon；[1-(1-{1-[1-(4,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-1-methyl-ethylcarbamoyl]-1-methyl-ethylcarbamoyl}-1-methyl-ethylcarbamoyl)-1-methyl-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 4512-35-0
• 化学式: C₂₈H₄₁N₅O₇
• 分子量: 559.663
• InChiKey: XWDMHIDQWXQJQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  164.29
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<1'-Benzyloxycarbonyl->(α-methyl-alanyl)->(α-methyl-alanyl)->(α-methyl-alanyl-amino)-1'-methyl-ethyl>-4,4-dimethyl-oxazolon 、 2-(2-{2-[2-(2-Amino-2-methyl-propionylamino)-2-methyl-propionylamino]-2-methyl-propionylamino}-2-methyl-propionylamino)-2-methyl-propionic acid tert-butyl ester 反应 26.0h， 以76%的产率得到Z-(Aib)10-OtBu
  参考文献：
  名称：

  Z-（Aib）10-OH的晶体结构，分辨率为0.65Å：三个完整的310螺旋圈。

  摘要：

  合成肽Z-（Aib）10 -OH通过缓慢蒸发从热甲醇中结晶。用于数据收集的晶体将同步加速器辐射反射至亚原子分辨率，其中非氢原子之间的键合电子密度变得可见。晶体属于中心对称空间群P 。不对称单元中的两个分子均形成规则的3 10螺旋。每个分子中的所有残基都具有相同的惯性，这与迄今为止确定的更长的Aib-同肽的所有其他晶体结构相反。这些其他肽的C端受O t保护Bu或OMe。在这些情况下，由于缺少C末端保护基团与残基i-3形成氢键的能力，因此在最后一个残基中螺旋的含义相反。在这里，C末端的OH基团与残基i-3形成氢键，部分是由水分子介导的。这使得Z-（AIB）10 -OH的AIB-homopeptide有三个完整的3轮10螺旋匝尽管更短的长度，已与Z-（AIB）相比的11 -O吨卜，唯一homopeptide迄今为止具有三个完成转弯。

  DOI：

  10.1002/psc.2842
• 作为产物：
  描述：

  N-[benzyloxycarbonyl]-2-methylalanyl-2-methylalanyl-2-methylalanyl-2-methylalanyl-2-methylalanine 在 乙酸酐 作用下， 反应 1.5h， 生成 2-<1'-Benzyloxycarbonyl->(α-methyl-alanyl)->(α-methyl-alanyl)->(α-methyl-alanyl-amino)-1'-methyl-ethyl>-4,4-dimethyl-oxazolon
  参考文献：
  名称：

  Z-（Aib）10-OH的晶体结构，分辨率为0.65Å：三个完整的310螺旋圈。

  摘要：

  合成肽Z-（Aib）10 -OH通过缓慢蒸发从热甲醇中结晶。用于数据收集的晶体将同步加速器辐射反射至亚原子分辨率，其中非氢原子之间的键合电子密度变得可见。晶体属于中心对称空间群P 。不对称单元中的两个分子均形成规则的3 10螺旋。每个分子中的所有残基都具有相同的惯性，这与迄今为止确定的更长的Aib-同肽的所有其他晶体结构相反。这些其他肽的C端受O t保护Bu或OMe。在这些情况下，由于缺少C末端保护基团与残基i-3形成氢键的能力，因此在最后一个残基中螺旋的含义相反。在这里，C末端的OH基团与残基i-3形成氢键，部分是由水分子介导的。这使得Z-（AIB）10 -OH的AIB-homopeptide有三个完整的3轮10螺旋匝尽管更短的长度，已与Z-（AIB）相比的11 -O吨卜，唯一homopeptide迄今为止具有三个完成转弯。

  DOI：

  10.1002/psc.2842