2-(2-{2-[2-(2-Amino-2-methyl-propionylamino)-2-methyl-propionylamino]-2-methyl-propionylamino}-2-methyl-propionylamino)-2-methyl-propionic acid tert-butyl ester | 99573-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-{2-[2-(2-Amino-2-methyl-propionylamino)-2-methyl-propionylamino]-2-methyl-propionylamino}-2-methyl-propionylamino)-2-methyl-propionic acid tert-butyl ester
• CAS: 99573-48-5
• 化学式: C₂₄H₄₅N₅O₆
• 分子量: 499.651
• InChiKey: UXCXQGBXNLJUER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  735.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  168.72
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-{2-[2-(2-Amino-2-methyl-propionylamino)-2-methyl-propionylamino]-2-methyl-propionylamino}-2-methyl-propionylamino)-2-methyl-propionic acid tert-butyl ester 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4-Nitrophenyl)methyl 2-methyl-2-[[2-methyl-2-[[2-methyl-2-[[2-methyl-2-[[2-methyl-2-[(2-pyren-1-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Novel peptide foldameric motifs: a step forward in our understanding of the fully-extended conformation/310-helix coexistence

  摘要：

  完全延伸的多重 C5 构象或 2.05 螺旋是一种非常有吸引力的肽二级结构，特别是其作为分子间隔物的潜在用途，因为它的特点是 α- 之间的最长海拔（高达 3.62 Å）两个连续的α-氨基酸的碳原子。然而，尽管有这种有趣的特性，但人们对它的研究和理解却很少。在这里，我们使用全系列的五聚体水平的 Cα,α-二乙基甘氨酸 (Deg) 同源寡肽酯，利用合成位于主链 N 和 C 末端的荧光团和猝灭剂的特性，分别检查完全延伸构象作为刚性分子间隔物的适用性。荧光研究得到 FT-IR 吸收和 NMR 构象研究的补充。还报道了所选化合物的 X 射线衍射结构。不幸的是，我们发现，即使在低极性溶剂（例如氯仿）中，在该肽系列中，脆弱的完全伸展构象和 310 螺旋结构之间确实会发生平衡，后者随着主链拉长。由于先前研究的缺乏任何末端芳香基团的 Deg 同肽酯已知在氯仿溶液中采用稳定的完全延伸构象，因此我们倾向于将本工作中观察到的 3D 结构不稳定性归因于多个芳香环的存在在他们的封锁组中。

  DOI：

  10.1039/c2ob06863j
• 作为产物：
  描述：

  Z-(Aib)5-OtBu 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(2-{2-[2-(2-Amino-2-methyl-propionylamino)-2-methyl-propionylamino]-2-methyl-propionylamino}-2-methyl-propionylamino)-2-methyl-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel peptide foldameric motifs: a step forward in our understanding of the fully-extended conformation/310-helix coexistence

  摘要：

  完全延伸的多重 C5 构象或 2.05 螺旋是一种非常有吸引力的肽二级结构，特别是其作为分子间隔物的潜在用途，因为它的特点是 α- 之间的最长海拔（高达 3.62 Å）两个连续的α-氨基酸的碳原子。然而，尽管有这种有趣的特性，但人们对它的研究和理解却很少。在这里，我们使用全系列的五聚体水平的 Cα,α-二乙基甘氨酸 (Deg) 同源寡肽酯，利用合成位于主链 N 和 C 末端的荧光团和猝灭剂的特性，分别检查完全延伸构象作为刚性分子间隔物的适用性。荧光研究得到 FT-IR 吸收和 NMR 构象研究的补充。还报道了所选化合物的 X 射线衍射结构。不幸的是，我们发现，即使在低极性溶剂（例如氯仿）中，在该肽系列中，脆弱的完全伸展构象和 310 螺旋结构之间确实会发生平衡，后者随着主链拉长。由于先前研究的缺乏任何末端芳香基团的 Deg 同肽酯已知在氯仿溶液中采用稳定的完全延伸构象，因此我们倾向于将本工作中观察到的 3D 结构不稳定性归因于多个芳香环的存在在他们的封锁组中。

  DOI：

  10.1039/c2ob06863j

文献信息

• The crystal structure of Z-(Aib)₁₀ -OH at 0.65 Å resolution: three complete turns of 3₁₀ -helix
  作者：Renate Gessmann、Hans Brückner、Kyriacos Petratos

  DOI：10.1002/psc.2842

  日期：2016.2

  C‐terminal OH‐groups form hydrogen bonds to the residues i‐3, in part mediated by water molecules. This makes Z‐(Aib)10‐OH an Aib‐homopeptide with three complete 310‐helical turns in spite of the shorter length it has compared with Z‐(Aib)11‐OtBu, the only homopeptide to date with three complete turns.

  合成肽Z-（Aib）10 -OH通过缓慢蒸发从热甲醇中结晶。用于数据收集的晶体将同步加速器辐射反射至亚原子分辨率，其中非氢原子之间的键合电子密度变得可见。晶体属于中心对称空间群P 。不对称单元中的两个分子均形成规则的3 10螺旋。每个分子中的所有残基都具有相同的惯性，这与迄今为止确定的更长的Aib-同肽的所有其他晶体结构相反。这些其他肽的C端受O t保护Bu或OMe。在这些情况下，由于缺少C末端保护基团与残基i-3形成氢键的能力，因此在最后一个残基中螺旋的含义相反。在这里，C末端的OH基团与残基i-3形成氢键，部分是由水分子介导的。这使得Z-（AIB）10 -OH的AIB-homopeptide有三个完整的3轮10螺旋匝尽管更短的长度，已与Z-（AIB）相比的11 -O吨卜，唯一homopeptide迄今为止具有三个完成转弯。
• Evidence Against the Hopping Mechanism as an Important Electron Transfer Pathway for Conformationally Constrained Oligopeptides
  作者：Federico Polo、Sabrina Antonello、Fernando Formaggio、Claudio Toniolo、Flavio Maran

  DOI：10.1021/ja043607e

  日期：2005.1.1

  The rate constant of intramolecular electron transfer through oligopeptides based on the alpha-aminoisobutyric acid residue was determined as a function of the peptide length and found to depend weakly on the donor-acceptor separation. By measuring the electron-transfer activation energy and estimating the energy gap between donor and bridge, we were able to discard the electron hopping mechanism.
• Intramolecular Interaction between Nitroxide Radical and Photoexcited Benzophenone Triplet Linked to Peptide Templates
  作者：E. Sartori、A. Toffoletti、F. Rastrelli、C. Corvaja、A. Bettio、F. Formaggio、S. Oancea、C. Toniolo

  DOI：10.1021/jp0345203

  日期：2003.9.1

  A series of heptapeptides and one dodecapeptide doubly labeled with a triplet precursor (4'-benzoylphenylalanine) and a nitroxide (4-amino-1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-4-carboxylic acid) have been synthesized by solution methods and studied through their FT-IR absorption and time-resolved EPR spectra with UV laser pulse excitation. All of the oligopeptides show EPR nitroxide lines strongly polarized in emission because of the intramolecular interaction between the free radical and the photoexcited triplet. The kinetics of the time evolution of the EPR lines is analyzed to study the radical-triplet interaction in the series of heptapeptides characterized by diverging radical and triplet relative positions in the amino acid sequence.