2-(1-(methoxymethyl)-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile | 1234379-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-(methoxymethyl)-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-[1-(Methoxymethyl)-2-oxoindol-3-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 1234379-48-6
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₂
• 分子量: 239.233
• InChiKey: AZOIUJQVDPUBGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-3-壬烯-2-酮 、 2-(1-(methoxymethyl)-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile 在 苯甲酸 、 奎宁胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸-伯胺作为立体选择性不对称 Diels-Alder 反应的协同催化剂

  摘要：

  在此，我们展示了使用 2-aminobuta-1,3- 通过 Barbas [4+2]-环加成反应，从简单的脂肪族底物，通过布朗斯台德酸控制、伯胺催化立体选择性不对称合成六元螺环吲哚类药物。环境条件下的二烯催化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601011
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 哌啶 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(1-(methoxymethyl)-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  手性萘基C2-吲哚作为膦有机催化的骨架材料：在不对称形式[4 + 2]环加成反应中的应用。

  摘要：

  报道了一种新设计的手性萘-C2-吲哚双功能膦有机催化剂在立体选择性形式[4 + 2]环加成反应中的应用。首次将手性萘基C2-吲哚骨架引入双功能膦有机催化中，并在两种类型的正式[4 + 2]环加成反应中实现了出色的立体控制。使用最佳的催化剂，可以以中等至良好的收率和优异的立体选择性（高达> 99％ee，> 20：1 dr）生产一系列手性螺并吲哚和氢二苯并呋喃结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02519

文献信息

• Efficient Construction of Chiral Spiro[benzo[g]chromene-oxindole] Derivatives via Organocatalytic Asymmetric Cascade Cyclization
  作者：Chunhua Qiao、Xing-Wang Wang、Feng-Feng Pan、Wei Yu、Zheng-Hang Qi

  DOI：10.1055/s-0033-1341061

  日期：——

  common in molecular structures with significant biological and pharmaceutical activities. Herein, the organocatalytic asymmetric cascade Michael cyclization reaction of 2-hydroxynaphthalene-1,4-diones to isatylidene malononitriles has been developed, which provided the desired spiro[4H-benzo[g]chromene-indoline] derivatives in up to 99% yield with up to 99% ee. To illustrate the potential utility of

  摘要 吡喃并萘醌单元常见于具有显着生物学和药学活性的分子结构。在此，已开发了2-羟基萘-1,4-二酮与异亚丙基丙二腈的有机催化不对称级联迈克尔环化反应，该反应以高达99％的收率提供了所需的螺[4 H-苯并[ g ]亚甲基二氢吲哚]衍生物具有高达99％的ee。为了说明这些产品的潜在用途，进行了进一步的转化，以中等收率得到了螺多杂环化合物，而不会损失对映选择性（> 99％ee）。这些螺[苯并[ g]的生物学评估[1，5-二甲基二氢吲哚]衍生物对多种癌细胞具有优异的抗增殖活性，在浓度为50μM时具有93％至99％的高抑制率。 吡喃并萘醌单元常见于具有显着生物学和药学活性的分子结构。在此，已开发了2-羟基萘-1,4-二酮与异亚丙基丙二腈的有机催化不对称级联迈克尔环化反应，该反应以高达99％的收率提供了所需的螺[4 H-苯并[ g ]亚甲基二氢吲哚]衍生物具有高达99％的ee。为了说明这些产品的潜在
• Phosphine-Catalyzed Asymmetric Formal [4+2] Tandem Cyclization of Activated Dienes with Isatylidenemalononitriles: Enantioselective Synthesis of Multistereogenic Spirocyclic Oxindoles
  作者：Fang-Le Hu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201301070

  日期：2014.3.10

  enantioselective formal [4+2] tandem cyclizations between isatylidenemalononitriles and activated dienes catalyzed by bifunctional chiral phosphine catalysts have been developed, yielding multistereogenic spirocyclic oxindoles in high yields and excellent optical purity. This reaction is accomplished via a tandem Rauhut–Currier/Michael/Rauhut–Currier reaction sequence.

  已开发出双功能手性膦催化剂催化的异亚乙基丙二腈和活化的二烯之间的第一个高度对映选择性的正式[4 + 2]串联环化反应，可高收率和出色的光学纯度产生多立体异构螺环式吲哚。该反应是通过串联的Rauhut-Currier / Michael / Rauhut-Currier反应序列完成的。
• Enantioselective Cascade Reaction of α-Cyano Ketones and Isatylidene Malononitriles: Asymmetric Construction of Spiro[4<i>H</i>-pyran-oxindoles]
  作者：Jin Xie、Wei-Long Xing、Feng Sha、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201600432

  日期：2016.8

  α‐Cyano ketones have been used for the first time as Michael donors in the construction of chiral spiro compounds. In the presence of only 2 mol‐% of a chiral multifunctional organocatalyst, chiral spiro[4H‐pyran‐oxindole] derivatives were prepared in excellent yields with good‐to‐excellent enantioselectivities. This method provides a new approach to the synthesis of chiral spirocyclic oxindoles.

  α-氰基酮首次用作迈克尔供体用于构建手性螺环化合物。在仅2摩尔％的手性多功能有机催化剂的存在下，以优异的收率和良好至优异的对映选择性制备了手性螺[4 H-吡喃-氧吲哚]衍生物。该方法为合成手性螺环恶吲哚提供了一种新方法。
• Organocatalytic Asymmetric Annulation of <i>ortho</i> ‐Alkynylanilines: Synthesis of Axially Chiral Naphthyl‐C2‐indoles
  作者：Lei Peng、Kai Li、Chuandong Xie、Shan Li、Da Xu、Wenling Qin、Hailong Yan

  DOI：10.1002/anie.201908961

  日期：2019.11.25

  0 g) with perfect enantioselectivity through simple recrystallization. Moreover, the utility of this reaction was demonstrated by a variety of transformations towards chiral naphthyl-C2-indoles for a series of carbon-heteroatom bond formations. Furthermore, the prepared axially chiral naphthyl-C2-indoles were applied as a chiral skeleton for organocatalytic aza-Baylis-Hillman reaction and asymmetric formal

  已开发出手性Brønsted碱催化的邻炔基苯胺的不对称环状结构，可通过亚乙烯基邻甲基醌（VQM）中间体访问轴向手性萘基-C2-吲哚。该策略为轴向手性芳基-C2-吲哚骨架提供了独特的有机催化阻转选择性途径，具有出色的对映选择性和官能团耐受性。通过简单的重结晶，该转变可用于十克级规模的制备（50.0 g），具有完美的对映选择性。此外，该反应的效用通过向一系列碳-杂原子键形成的手性萘基-C 2-吲哚的多种转化得到证明。此外，
• A Three-Component Condensation for the Construction of the Spiro[indoline-3,3′-piperidin]-2-one Skeleton
  作者：Hai-Bin Yang、Xiao-Yang Guan、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201200185

  日期：2012.5

  Treatment of pyridine and dimethyl acetylenedicarboxylate derivatives with N-substituted isatylidene derivatives resulted in three-component condensations, affording 1′,9a′-dihydrospiro[indoline-3,2-quinolizin]-2-one derivatives in high yields and with good diastereoselectivities through 1,4-dipolar cycloadditions.

  用 N-取代的异亚甲基衍生物处理吡啶和二甲基乙炔二羧酸衍生物导致三组分缩合，得到 1',9a'-二氢螺[indoline-3,2-quinolizin]-2-one 衍生物，通过1,4-偶极环加成。