2-Cinnamyl-4-methylphenol | 34591-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-Cinnamyl-4-methylphenol
• 英文别名: 4-methyl-2-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]phenol
• CAS: 34591-24-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: NJLYITKJJBQPBP-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cinnamyl-4-methylphenol 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CARDILLO G.; ORENA M.; PORZI G.; SANDRI S., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1979, NO 19, 836-837

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉桂基氯 、 sodium 4-methylphenoxide 在 氢氧化钾 作用下， 以 苯 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-Cinnamyl-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  苯酚-苯乙烯双大分子系统中分子内的激发态相互作用：光化学和光物理研究

  摘要：

  已直接观察到一系列在酚环上带有给电子取代基的反式-2-肉桂基苯酚中苯酚和苯乙烯之间的分子内激发态相互作用，作为乙腈中的激基复合物发射。与模型化合物相比，光化学反应性和相对较低的荧光量子产率是苯酚/苯乙烯相互作用的其他证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01132-2

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ORTHO-ALLYLATED HYDROXY ARYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HYDROXY-ARYLE ORTHO-ALLYLÉS
  申请人：UNIV MCMASTER

  公开号：WO2021237371A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present application describes process for preparing an ortho-allylated hydroxy aryl compounds such as compounds of Formula (I) by reacting an allylic alcohol with a hydroxy aryl compound in the presence of aluminum compound selected from alumina and aluminum alkoxides and in a non-protic solvent wherein at least one carbon atom ortho to the hydroxy group in the hydroxy aryl compound is unsubstituted. The present application also includes compounds of Formula (I).

  本申请描述了一种制备邻烯丙基羟基芳基化合物的方法，例如通过在非质子溶剂中，在氧化铝和铝烷氧化物中选择的铝化合物存在下，将烯丙醇与羟基芳基化合物反应，其中羟基芳基化合物中至少有一个碳原子位于羟基的邻位且未被取代。本申请还包括化合物的化学式（I）。
• Catalytic, Enantioselective, Intramolecular Sulfenofunctionalization of Alkenes with Phenols
  作者：Scott E. Denmark、David J. P. Kornfilt

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00295

  日期：2017.3.17

  The catalytic, enantioselective, cyclization of phenols with electrophilic sulfenophthalimides onto isolated or conjugated alkenes affords 2,3-disubstituted benzopyrans and benzoxepins. The reaction is catalyzed by a BINAM-based phosphoramide Lewis base catalyst which assists in the highly enantioselective formation of a thiiranium ion intermediate. The influence of nucleophile electron density, alkene

  用亲电子的磺基邻苯二甲酰亚胺将苯酚催化，对映选择性环化到分离的或共轭的烯烃上，得到2，3-二取代的苯并吡喃和苯并氧杂环丁烷。该反应由基于BINAM的磷酰胺路易斯碱催化剂催化，该催化剂有助于噻吩离子中间体的高度对映选择性的形成。研究了亲核体电子密度，烯烃取代方式，系链长度和路易斯碱官能团对环化反应的速率，对映体和位点选择性的影响。该反应不受酚环上取代基的存在的影响。相反，烯烃周围的取代强烈影响反应结果。系链的顺序加长导致反应性降低，这需要升高温度才能发生反应。在这些升高的温度下，亚磺酰基部分上的立体大的芳基防止了对映体组成的侵蚀。醇和羧酸在与酚羟基的竞争中优先捕获了ira离子。还介绍了一种选择性的酚C（2）烯丙基化的改进方法。
• Antimicrobial Properties of Natural Phenols and Related Compounds II: Cinnamylated Phenols and Their Hydrogenation Products
  作者：L. Jurd、K.L. Stevens、A.D. King、K. Mihara

  DOI：10.1002/jps.2600601145

  日期：1971.11

  A variety of nuclear alkylated C-cinnamylphenols were synthesized and tested for antimicrobial activity. These compounds are particularly effective against Gram-positive bacteria.

  合成了多种核烷基化的C-肉桂基酚，并测试了其抗菌活性。这些化合物对革兰氏阳性细菌特别有效。
• Dihydroeugenol as Additive for feed
  申请人：D'Orazio Daniel

  公开号：US20100119646A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention relates to the use of a selected group of phenol derivatives as components of animal feed or feed additives for the improvement of animal performance as well as to the corresponding animal feed or feed additives containing them.

  本发明涉及选定的苯酚衍生物组作为动物饲料或饲料添加剂的使用，以提高动物的表现，以及包含它们的相应动物饲料或饲料添加剂。
• Palladium-catalyzed coupling of alkynes with alcohols and carboxylic acids
  作者：Weijiang Zhang、Anthony R. Haight、Margaret C. Hsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01436-3

  日期：2002.9

  The palladium-catalyzed coupling of alkynes with alcohols and carboxylic acids to give allylic ethers and esters has been achieved. With phenols, these conditions furnish the C-alkylation products. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.