1,1',6,6'-tetramethyl-1H,1'H-2,3'-biindole | 1201825-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1',6,6'-tetramethyl-1H,1'H-2,3'-biindole
• 英文别名: 2-(1,6-Dimethylindol-3-yl)-1,6-dimethylindole
• CAS: 1201825-30-0
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂
• 分子量: 288.392
• InChiKey: BNCMBCCSRWXIOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1',6,6'-tetramethyl-1H,1'H-2,3'-biindole 、 丙烯醛 在 copper diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以40.8 mg的产率得到3,5,10,12-tetramethyl-5,12-dihydroindolo[3,2-a]carbazole-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用丙烯醛接头对吲哚进行 π 延伸：吲哚并[3,2-a]咔唑-6-甲醛和消旋酶 B 的合成

  摘要：

  报道了一种通过吲哚与丙烯醛的π-延伸合成吲哚并[3,2- a ]咔唑-6-甲醛的简单方法。通过 33 个示例演示了该方法的范围。这些产品在高级合成方面表现出很高的活性，并被证明能够生产有价值的化学品，如天然产物、染料和有机荧光材料。此外，通过该方法可以分两步制备生物碱racemosin B，总产率约50%。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03346
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二甲基吲哚 在 copper diacetate 、 [Pd(4-PhTPy)(TFA)](TFA) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1,1',6,6'-tetramethyl-1H,1'H-2,3'-biindole
  参考文献：
  名称：

  使用丙烯醛接头对吲哚进行 π 延伸：吲哚并[3,2-a]咔唑-6-甲醛和消旋酶 B 的合成

  摘要：

  报道了一种通过吲哚与丙烯醛的π-延伸合成吲哚并[3,2- a ]咔唑-6-甲醛的简单方法。通过 33 个示例演示了该方法的范围。这些产品在高级合成方面表现出很高的活性，并被证明能够生产有价值的化学品，如天然产物、染料和有机荧光材料。此外，通过该方法可以分两步制备生物碱racemosin B，总产率约50%。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03346

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective Oxidative Coupling of Indoles and One-Pot Synthesis of Acetoxylated Biindolyls
  作者：Zunjun Liang、Jinlong Zhao、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/jo902265s

  日期：2010.1.1

  developed to achieve Pd-catalyzed homocoupling of indoles with excellent regioselectivity in the presence of Cu(OAc)2·H2O in DMSO at room temperature in high efficiency. This method provides a simple route to 2,3′-biindolyls from the electron-rich to moderately electron-poor indoles. The reaction tolerates the bromide substituent on indoles. In addition, a one-pot approach to C3-position acetoxylated biindolyls

  在温和的条件下，在室温下在DMSO中存在Cu（OAc）2 ·H 2 O的条件下，开发了温和的条件以实现Pd催化的吲哚具有出色的区域选择性的均偶联。该方法提供了从富电子到中等贫电子的吲哚到2,3'-二吲哚的简单途径。该反应容许吲哚上的溴化物取代基。另外，通过在氧气气氛下使用AgOAc作为氧化剂，通过钯催化，实现了C3-位乙酰氧基化联吲哚基的一锅法。
• π-Extension of Indoles Using Acrolein Linker: Synthesis of Indolo[3,2-<i>a</i>]carbazole-6-carbaldehydes and Racemosin B
  作者：Yinghua Li、Jiang Jin、Weibin Fan、Deguang Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03346

  日期：2023.11.24

  the synthesis of indolo[3,2-a]carbazole-6-carbaldehydes by the π-extension of indoles with acrolein is reported. The scope of the method is demonstrated with 33 examples. The products exhibit high activities toward advanced synthesis and are proved to be able to produce valuable chemicals, such as natural products, dyes, and organic fluorescent materials. In addition, the alkaloid racemosin B can be

  报道了一种通过吲哚与丙烯醛的π-延伸合成吲哚并[3,2- a ]咔唑-6-甲醛的简单方法。通过 33 个示例演示了该方法的范围。这些产品在高级合成方面表现出很高的活性，并被证明能够生产有价值的化学品，如天然产物、染料和有机荧光材料。此外，通过该方法可以分两步制备生物碱racemosin B，总产率约50%。