1-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-4-phenyl-1,4-dihydro-5H-tetrazole-5-thione | 1446094-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-4-phenyl-1,4-dihydro-5H-tetrazole-5-thione
• CAS: 1446094-50-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄S
• 分子量: 294.38
• InChiKey: BOTOUQQVQSDZNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-5-巯基四氮唑 、 茚 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以31%的产率得到1-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-4-phenyl-1,4-dihydro-5H-tetrazole-5-thione
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯的马尔可夫尼科夫选择性氢硫醇化：在立体定义的三取代烯烃的合成中的应用

  摘要：

  BT砜与芳族醛反应可制得具有出色Z立体选择性的三取代烯烃。这些砜是通过苯乙烯和苯乙烯基衍生物的加氢硫醇化反应（随后是氧化反应）合成的。该方法在概念上提供了制备这些重要硫化合物的新颖方法。

  DOI：

  10.1021/ol4015909

文献信息

• Regioselective Formal Hydroamination of Styrenes with 1-Phenyl-1<i>H</i>-tetrazole-5-thiol
  作者：Markku A. Savolainen、Xinping Han、Jimmy Wu

  DOI：10.1021/ol5020416

  日期：2014.9.5

  1-Phenyl-1H-tetrazole-5-thiol 1 (PT-thiol) is employed in a unique Markovnikov-selective formal hydroamination of styrenyl compounds in the presence of catalytic amounts of Ga(OTf)3. This gives rise to the formation of tetrazolothione moieties in an atom-economical manner. Mechanistically, we have determined that this transformation may occur by kinetically favored hydrothiolation, followed by rearrangement to the observed hydroamination products.