(1S)-2,3,5-tri-O-benzyl-4-O-formyl-D-arabinose 1-(dimethyl phosphonate) | 158349-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-2,3,5-tri-O-benzyl-4-O-formyl-D-arabinose 1-(dimethyl phosphonate)
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-5-dimethoxyphosphoryl-5-hydroxy-1,3,4-tris(phenylmethoxy)pentan-2-yl] formate
• CAS: 158349-45-2
• 化学式: C₂₉H₃₅O₉P
• 分子量: 558.565
• InChiKey: OAWSYQMLPAZIHV-GKQHHHCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-2,3,5-tri-O-benzyl-4-O-formyl-D-arabinose 1-(dimethyl phosphonate) 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (2S,3S,4S,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-methoxy-2-oxido-1,2-oxaphosphinan-3yl acetate
  参考文献：
  名称：

  六元环状 P-手性亚膦酸铵-硼烷的合成、表征和偶联反应；用于糖模拟物立体选择性合成的反应性 H-次膦酸盐等价物

  摘要：

  葡萄糖和甘露糖系列中 P-手性亚膦酸铵-硼烷配合物的立体选择性合成已从 P(V) 膦衍生物发展而来。已经研究了这些光酮供体与醇的偶联反应，特别强调保护基团和条件对立体选择性的影响。亚膦酸酯-硼烷复合物可直接用于偶联反应，产物原位氧化以得到二糖的磷酮模拟物。在这些研究的基础上，建立了合成 β-葡萄糖和 α- 和 β- 甘露糖构型伯醇的成功方案。二聚体化合物的去保护导致了新的α-或β-(1→6)-连接的糖模拟物家族。

  DOI：

  10.1021/ja305104b
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 (R)-3,3'-diiodo-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol 、 Cinchonidine 作用下， 以 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S)-2,3,5-tri-O-benzyl-4-O-formyl-D-arabinose 1-(dimethyl phosphonate)
  参考文献：
  名称：

  六元环状 P-手性亚膦酸铵-硼烷的合成、表征和偶联反应；用于糖模拟物立体选择性合成的反应性 H-次膦酸盐等价物

  摘要：

  葡萄糖和甘露糖系列中 P-手性亚膦酸铵-硼烷配合物的立体选择性合成已从 P(V) 膦衍生物发展而来。已经研究了这些光酮供体与醇的偶联反应，特别强调保护基团和条件对立体选择性的影响。亚膦酸酯-硼烷复合物可直接用于偶联反应，产物原位氧化以得到二糖的磷酮模拟物。在这些研究的基础上，建立了合成 β-葡萄糖和 α- 和 β- 甘露糖构型伯醇的成功方案。二聚体化合物的去保护导致了新的α-或β-(1→6)-连接的糖模拟物家族。

  DOI：

  10.1021/ja305104b

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Coupling Reactions of Six-Membered Cyclic P-Chiral Ammonium Phosphonite–Boranes; Reactive <i>H</i>-Phosphinate Equivalents for the Stereoselective Synthesis of Glycomimetics
  作者：Angélique Ferry、Xavier Guinchard、Pascal Retailleau、David Crich

  DOI：10.1021/ja305104b

  日期：2012.7.25

  phostone-mimetics of disaccharides. On the basis of these studies, successful protocols were established for the synthesis of β-gluco and α- and β-manno-configured phostones of primary alcohols. Deprotection of the dimeric compounds leads to novel families of α- or β-(1→6)-linked glycomimetics.

  葡萄糖和甘露糖系列中 P-手性亚膦酸铵-硼烷配合物的立体选择性合成已从 P(V) 膦衍生物发展而来。已经研究了这些光酮供体与醇的偶联反应，特别强调保护基团和条件对立体选择性的影响。亚膦酸酯-硼烷复合物可直接用于偶联反应，产物原位氧化以得到二糖的磷酮模拟物。在这些研究的基础上，建立了合成 β-葡萄糖和 α- 和 β- 甘露糖构型伯醇的成功方案。二聚体化合物的去保护导致了新的α-或β-(1→6)-连接的糖模拟物家族。