1-α-D-(2,3-di-O-acetyl-4-formylarabinofuranosyl)-2-nitroimidazole | 220793-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-α-D-(2,3-di-O-acetyl-4-formylarabinofuranosyl)-2-nitroimidazole
• 英文别名: (2S,3S,4S)-4-(acetyloxy)-5-formyl-2-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)oxolan-3-yl acetate；[(2S,3S,4S,5S)-4-acetyloxy-2-formyl-5-(2-nitroimidazol-1-yl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 220793-00-0
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₈
• 分子量: 327.251
• InChiKey: DIZKELKJVPUNKE-ZNSHCXBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-α-D-(2,3-di-O-acetyl-4-formylarabinofuranosyl)-2-nitroimidazole 在 二乙胺基三氟化硫 、 NaBT₃CN 、 氨 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-α-D-(5-fluoro-5-[3H]-deoxyarabinofuranosyl)-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Fluoroazomycin arabinoside (FAZA): synthesis,2H and3H-labelling and preliminary biological evaluation of a novel 2-nitroimidazole marker of tissue hypoxia

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199901)42:1<3::aid-jlcr160>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  1-alpha-D-阿拉伯呋喃糖基-2-硝基-1H-咪唑 在 吡啶 、 二氯乙酸 、 氟化铵 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 1-α-D-(2,3-di-O-acetyl-4-formylarabinofuranosyl)-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Fluoroazomycin arabinoside (FAZA): synthesis,2H and3H-labelling and preliminary biological evaluation of a novel 2-nitroimidazole marker of tissue hypoxia

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199901)42:1<3::aid-jlcr160>3.0.co;2-h

文献信息

• Improved synthesis of the hypoxia probe 5-deutero-5-fluoro-5-deoxy-azomycin arabinoside (FAZA) as a model process for tritium radiolabeling
  作者：Chiara Zanato、Andrea Testa、Matteo Zanda

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.06.013

  日期：2013.11

  Tritium-labelled fluoroazomycin arabinoside, [H-3]-FAZA, is a useful probe for the investigation of hypoxia, furthermore it is safer and easier to handle than the PET tracer [F-18]-FAZA when used in cell based assays. The only known synthesis of deuterium- and tritium-labelled FAZA was re-investigated and optimized. Then, a new and improved synthesis of [H-2]-FAZA was developed as a model process for tritium radiolabelling. This novel synthesis is expected to greatly facilitate access to [H-3]-FAZA. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.