1,3-Dimethyl-2-phenylpyrrolo[2,3-b]pyridine | 139962-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,3-Dimethyl-2-phenylpyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 1,3-dimethyl-2-phenylpyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 139962-86-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: CREIBTJGSHDKBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 methyl(3-iodopyridin-2-yl)amine 在 palladium diacetate potassium acetate 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以27%的产率得到1,2-dimethyl-3-phenylpyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过内部炔烃的钯催化异环轻松合成2,3-二取代的吡咯并[2,3- b ]吡啶

  摘要：

  2,3-二取代的吡咯并[2,3- b ]吡啶是通过钯催化的2-氨基-3-碘吡啶衍生物和内部炔烃与Pd（OAc）2，LiCl和KOAc在DMF中的杂环化反应合成的。将2-三甲基甲硅烷基-3-甲基吡咯并[2，3- b ]吡啶转化为2-取代的-3-甲基吡咯并[2，3- b ]吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10662-1

文献信息

• [EN] IAP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINES D'APOPTOSE
  申请人：TETRALOGIC PHARMACEUTICAL CORP

  公开号：WO2009094287A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  The present invention describes compounds of the following formula: processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy. The compounds of the present invention inhibit IAPs (inhibitors of apoptosis proteins) and thus are useful in the treatment of cancer, autoimmune diseases and other disorders where a defect in apoptosis is implicated.

  本发明描述了以下式的化合物：它们的制备方法，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗中的应用。本发明的化合物抑制IAPs（凋亡抑制蛋白），因此在癌症、自身免疫疾病和其他凋亡缺陷相关疾病的治疗中具有用处。
• Reactions of β-(lithiomethyl)azines with nitriles as a route to pyrrolo-pyridines, -quinolines, -pyrazines, -quinoxalines and -pyrimidines
  作者：Michael L. Davis、Basil J. Wakefield、Jacklyn A. Wardell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88196-5

  日期：——

  Deprotonation of 3-methylazines, followed by reaction with benzonitile, gives an intermediate which, on treatment with additional strong base, cyclises to give 2-phenyl[1H]-pyrrolo[2,3-b]pyridine. The application of this type of reaction to a variety of nitriles and β-methylazines (pyridines, quinolines, pyridines, quinoxalines and pyrimidines) is described.

  3-甲基嗪的去质子化，然后与苯甲腈反应，得到一种中间体，该中间体在用另外的强碱处理后，环化成2-苯基[1H]-吡咯并[2,3-b]吡啶。描述了将这种类型的反应应用于各种腈和β-甲基嗪（吡啶，喹啉，吡啶，喹喔啉和嘧啶）。