N-<2-chloro-5-<1-oxo-3-(3-oxo-1-azabicyclo<2.2.2>oct-2-yl)propyl>phenyl>methanesulfonamide | 104536-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-<2-chloro-5-<1-oxo-3-(3-oxo-1-azabicyclo<2.2.2>oct-2-yl)propyl>phenyl>methanesulfonamide
• 英文别名: N-[2-chloro-5-[3-(3-oxo-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl)propanoyl]phenyl]methanesulfonamide
• CAS: 104536-44-9
• 化学式: C₁₇H₂₁ClN₂O₄S
• 分子量: 384.884
• InChiKey: SWLGJVSHUXGCTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-{4-chloro-3-[(methylsulfonyl)amino]benzoyl}-3-oxo-1-azabicyclo[2.2.2]octane-2-propanoic acid ethyl ester hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-<2-chloro-5-<1-oxo-3-(3-oxo-1-azabicyclo<2.2.2>oct-2-yl)propyl>phenyl>methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2-和3-[（取代苯基）烷基]喹核苷的合成及其心脏电生理活性。结构活动关系。

  摘要：

  描述了21 2和3-取代的奎宁环烷和一些季铵衍生物的合成和心脏电生理作用。通过2-亚甲基-3-奎宁环酮的烷基化制备2-取代的奎宁环烷2-8。与3-奎宁环酮的Wittig反应得到3-取代的衍生物9，其随后转化为10和11。化合物的电生理特性在犬心脏浦肯野纤维和心室肌条中测定。3-[（取代的苯基）烷基]喹核苷选择性地增加了动作电位的持续时间（Vaughan Williams III类活性）。在2-取代的系列中，某些化合物既增加了动作电位的持续时间，又降低了传导速度（I类活性）。对于某些2-取代的奎宁环烷，苯环的适当取代被证明是重要的III类电生理活性的必要条件。所选化合物在麻醉狗的程序化电刺激模型中有效。

  DOI：

  10.1021/jm00395a014