4-Amino-6-ethoxy-5-((Z)-2-trimethylsilanyl-but-1-en-3-ynyl)-pyridine-2-carboxylic acid 4-methanesulfonyl-benzylamide | 916673-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-Amino-6-ethoxy-5-((Z)-2-trimethylsilanyl-but-1-en-3-ynyl)-pyridine-2-carboxylic acid 4-methanesulfonyl-benzylamide
• CAS: 916673-05-7
• 化学式: C₂₃H₂₉N₃O₄SSi
• 分子量: 471.652
• InChiKey: HOTXGERFGWVPNT-AQTBWJFISA-N

物化性质

• 沸点：
  635.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  111.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-6-ethoxy-5-((Z)-2-trimethylsilanyl-but-1-en-3-ynyl)-pyridine-2-carboxylic acid 4-methanesulfonyl-benzylamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到N-(4-(methylsulfonyl)benzyl)-4-amino-5-(but-1-en-3-ynyl)-6-ethoxypicolinamide
  参考文献：
  名称：

  Aminopyridine carboxamides as c-Jun N-terminal kinase inhibitors: Targeting the gatekeeper residue and beyond

  摘要：

  The structure-activity relationships of 5,6-positions of aminopyridine carboxamide-based c-Jun N-terminal Kinase (JNK) inhibitors were explored to expand interaction with the kinase specificity and ribose-binding pockets. The syntheses of analogues and the impact of structural modification on in vitro potency and cellular activity are described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.097
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-氯-6-乙氧基吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 chloroamine-T 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 4-Amino-6-ethoxy-5-((Z)-2-trimethylsilanyl-but-1-en-3-ynyl)-pyridine-2-carboxylic acid 4-methanesulfonyl-benzylamide
  参考文献：
  名称：

  Aminopyridine carboxamides as c-Jun N-terminal kinase inhibitors: Targeting the gatekeeper residue and beyond

  摘要：

  The structure-activity relationships of 5,6-positions of aminopyridine carboxamide-based c-Jun N-terminal Kinase (JNK) inhibitors were explored to expand interaction with the kinase specificity and ribose-binding pockets. The syntheses of analogues and the impact of structural modification on in vitro potency and cellular activity are described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.097