(E)-methyl 3-((2R,3R,5R)-5-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)but-2-enoate | 1309924-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (E)-methyl 3-((2R,3R,5R)-5-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)but-2-enoate
• CAS: 1309924-66-0
• 化学式: C₁₉H₃₆O₄Si
• 分子量: 356.578
• InChiKey: SEFBNSKQEXBGCN-BBVYLBRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-((2R,3R,5R)-5-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)but-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以68%的产率得到(E)-3-((2R,3R,5R)-5-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-3-methyl-tetrahydrofuran-2-yl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the gymnodimine tetrahydrofuran core through a Ueno–Stork radical cyclization

  摘要：

  本文描述了一种直接获取含有四氢呋喃片段的gymnodimine的C10-C20骨架的方法。THF部分的构造基于立体控制的Ueno–Stork环化。在C13位置对得到的缩醛进行路易斯酸介导的烯丙基化，以及在C17位置对酮进行Horner–Wadsworth–Emmons烯化，完成了合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob05240c
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl((S)-1-((2R,3R)-5-ethoxy-3-methyl-tetrahydrofuran-2-yl)ethoxy)dimethylsilane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 dimethyl sulfide borane 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.17h， 生成 (E)-methyl 3-((2R,3R,5R)-5-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the gymnodimine tetrahydrofuran core through a Ueno–Stork radical cyclization

  摘要：

  本文描述了一种直接获取含有四氢呋喃片段的gymnodimine的C10-C20骨架的方法。THF部分的构造基于立体控制的Ueno–Stork环化。在C13位置对得到的缩醛进行路易斯酸介导的烯丙基化，以及在C17位置对酮进行Horner–Wadsworth–Emmons烯化，完成了合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob05240c