vitexifolin D | 351427-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: vitexifolin D
• 英文别名: Hxilytqmwoycat-uifitflssa-；[(1S,3R,4R,4aS,8aS)-3,4a,8,8-tetramethyl-5'-oxospiro[2,3,5,6,7,8a-hexahydro-1H-naphthalene-4,2'-oxolane]-1-yl] acetate
• CAS: 351427-21-9
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄
• 分子量: 322.445
• InChiKey: HXILYTQMWOYCAT-UIFITFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-((1S,4S,4aS,8aR)-4-acetoxy-5,5,8a-trimethyl-2-methylenedecahydronaphthalen-1-yl)propanoic acid 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到vitexifolin D
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis of (−)-isoambreinolide, (+)-vitexifolin D and (+)-vitedoin B

  摘要：

  报告中介绍了一种非常有效的合成螺内酯的方法。在温和的条件下，用碘和三苯基膦处理δ，δ-不饱和羧酸，可以高产率和完全立体选择性地得到相应的螺δ-内酯。利用这种方法，首次合成了萜类螺内酯(â)-异香蒲内酯、(+)-荆芥苷 D 和(+)-荆芥苷 B。

  DOI：

  10.1039/c3ob42122h