Trifluoro-methanesulfonic acid 1-(diethoxy-phosphoryl)-ethyl ester | 96258-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid 1-(diethoxy-phosphoryl)-ethyl ester
• 英文别名: 1-diethoxyphosphorylethyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 96258-57-0
• 化学式: C₇H₁₄F₃O₆PS
• 分子量: 314.22
• InChiKey: JQATWNSWGDQEDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid 1-(diethoxy-phosphoryl)-ethyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 diethyl 1-hydroxyethylphosphonate 、 乙酰亚磷酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸在二甲基亚砜中通过碳正离子方法非常容易地溶剂化

  摘要：

  已显示许多三氟甲磺酸酯在DMSO- d 6中进行了干净的拟一级溶剂分解反应，得到了衍生自碳阳离子中间体的产物。因此，t -BuCH（OTf）CO- t- Bu（5）和t -BuCH 2 OTf（9）在DMSO- d 6中在25°C下容易反应，得到重排的氧ulf盐，以及随后出现甲基迁移的烯烃产物到起始阳离子中心发生。t -BuCH（OTf）CO 2 CH 3（14）得到类似的重排产物，以及1-甲基环丙基三氟甲磺酸酯（21）得到开环的烯丙基氧ulf盐。这些主要三氟甲磺酸酯反应，经由ķ Δ通路。6-甲基双环[3.1.0]己-6-三氟甲磺酸酯（23），双环[2.2.1庚-1-基三氟甲磺酸酯（24），1,6-甲基[10]三氟甲磺酸十一烷基酯（25）， （CH 3）2 C（OTf）CO 2 CH 3（26）和（CH 3）2 CCN（OTf）（29）都在DMSO- d 6中反应生成碳正离子衍生的产物。PhCH（OTf）CF

  DOI：

  10.1021/jo0356558
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 diethyl(1-hydroxyethyl)phosphonate 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到Trifluoro-methanesulfonic acid 1-(diethoxy-phosphoryl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stabilization demands of diethyl phosphonate substituted carbocations as revealed by substituent effects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00212a033