N,N-diethyl 2-(1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-yl-(methylen)-3-oxobutan)amide | 1135532-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N,N-diethyl 2-(1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-yl-(methylen)-3-oxobutan)amide
• CAS: 1135532-73-8
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄O₄
• 分子量: 294.31
• InChiKey: AOHHBGBTDUWEFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  98.34
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl 2-(1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-yl-(methylen)-3-oxobutan)amide 、 benzyl 3-aminocrotonate 以 异丙醇 为溶剂， 以11.43%的产率得到benzyl 5-(diethyl carbamoyl)2,6-dimethyl-4-(1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-yl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  某些具有不同酯取代基和二乙基氨基甲酰基基团的新型1,4-二氢吡啶类化合物的合成和生物学评价

  摘要：

  结核病是全世界主要的传染性死亡原因。由于担心分枝杆菌表现出对大多数常用药物的抗药性，因此已经做了很多努力来引入新的抗结核药。最近的研究表明，具有亲脂性基团的1,4-二氢吡啶-3,5-二氨基甲酰基衍生物具有显着的抗结核活性。在这项研究中，我们合成了1,4-二氢吡啶的新衍生物，其中在DHP环的C-3和C-5中取代了不同的烷基和芳基酯以及二乙基氨基甲酰基。另外，硝基咪唑环是C-4位的取代基。这些不对称类似物是使用Meyer报告的方法通过改良的Hantzsh反应合成的。化合物对结核分枝杆菌的体外抗结核活性被评估。结果表明，含有芳族酯的化合物比烷基化合物更有效。最强效的芳族化合物（R = 3-苯基丙基）具有与参考化合物异烟肼（INH）（MIC = 1μmol/ ml）相当的抗结核活性（MIC = 1μmol/ ml）。构象分析，对这些化合物的SAR研究表明，这些化合物的亲脂性和可旋转键的增加导致抗结核活性的增加。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.12.070
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-甲醛 、 N,N-二乙基乙酰乙酰胺 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N,N-diethyl 2-(1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-yl-(methylen)-3-oxobutan)amide
  参考文献：
  名称：

  某些具有不同酯取代基和二乙基氨基甲酰基基团的新型1,4-二氢吡啶类化合物的合成和生物学评价

  摘要：

  结核病是全世界主要的传染性死亡原因。由于担心分枝杆菌表现出对大多数常用药物的抗药性，因此已经做了很多努力来引入新的抗结核药。最近的研究表明，具有亲脂性基团的1,4-二氢吡啶-3,5-二氨基甲酰基衍生物具有显着的抗结核活性。在这项研究中，我们合成了1,4-二氢吡啶的新衍生物，其中在DHP环的C-3和C-5中取代了不同的烷基和芳基酯以及二乙基氨基甲酰基。另外，硝基咪唑环是C-4位的取代基。这些不对称类似物是使用Meyer报告的方法通过改良的Hantzsh反应合成的。化合物对结核分枝杆菌的体外抗结核活性被评估。结果表明，含有芳族酯的化合物比烷基化合物更有效。最强效的芳族化合物（R = 3-苯基丙基）具有与参考化合物异烟肼（INH）（MIC = 1μmol/ ml）相当的抗结核活性（MIC = 1μmol/ ml）。构象分析，对这些化合物的SAR研究表明，这些化合物的亲脂性和可旋转键的增加导致抗结核活性的增加。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.12.070