(R)-(3-iodobutyl)benzene | 1338073-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(3-iodobutyl)benzene
• 英文别名: [(3R)-3-iodobutyl]benzene
• CAS: 1338073-50-9
• 化学式: C₁₀H₁₃I
• 分子量: 260.118
• InChiKey: NDEHZONFJLYJEH-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.490±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(3-iodobutyl)benzene 在 potassium fluoride 、 羰基镁 、 二氢吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R,E)-4-methyl-6-phenylhex-1-ene-1-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  构建 2-烷基取代的乙烯基磺酰氟的一般程序

  摘要：

  从相应的烷基碘和 2-氯丙基-2-烯-1-磺酰氟 (CESF) 有效地制备了一系列紧凑和多功能的 2-烷基取代的乙烯基磺酰氟。这种 Giese 型自由基方法为烯基磺酰氟提供了新的和普遍的途径，包括使用以前建立的方法难以合成的结构。在烯基磺酰氟上也证明了相应的大量衍生化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03936
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-4-苯基-2-丁醇 在 N-甲基咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-(3-iodobutyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  手性仲烷基铜试剂的区域和立体选择性烯丙基取代：（+）-Lasiol，（+）-13-Norfaranal和（+）-Faranal的全合成

  摘要：

  由手性仲烷基碘化物通过保留性I / Li交换，然后用CuBr⋅P（OEt）3进行保留性重金属化，制备了手性仲烷基铜试剂。将溶剂转换为THF可显着提高其构型稳定性，并使这些铜试剂适合于区域选择性的烯丙基取代。光学富集的铜物质经过烯丙基溴的S N 2取代（最高> 99％S N 2区域选择性）。ZnCl 2的添加和手性烯丙基磷酸酯的使用允许将区域选择性转向S N 2'取代（高达> 99％S N 2'区域选择性）并执行高度选择性的抗-S N 2'替换，具有对两个相邻立体中心的绝对控制。该方法用于三种蚂蚁信息素（+）-紫杉醇，（+）-13-正法烷醛和（+）-法烷醛的合成（最高98：2 dr，99％ee）。

  DOI：

  10.1002/anie.201811330

文献信息

• Mild and Phosphine-Free Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Nonactivated Secondary Alkyl Halides with Alkynyl Grignard Reagents
  作者：Chi Wai Cheung、Peng Ren、Xile Hu

  DOI：10.1021/ol501087m

  日期：2014.5.2

  cross-coupling of nonactivated secondary alkyl bromides and iodides with alkynyl Grignard reagents at room temperature has been developed. A wide range of secondary alkyl halides and terminal alkynes are tolerated to afford the substituted alkynes in good yields. A slight modification of the reaction protocol also allows for cross-coupling with a variety of primary alkyl halides.

  已经开发出一种简单的方案，用于在室温下将非活化的仲烷基溴化物和碘化物与炔基格氏试剂进行铁催化的交叉偶联。宽范围的仲烷基卤化物和末端炔烃是可接受的，以高收率提供了取代的炔烃。反应方案的略微修改也允许与多种伯烷基卤化物交叉偶联。
• Stereospecific Electrophilic Fluorination of Alkylcarbastannatrane Reagents
  作者：Xinghua Ma、Mohamed Diane、Glenn Ralph、Christine Chen、Mark R. Biscoe

  DOI：10.1002/anie.201704672

  日期：2017.10.2

  Speed matters: Site-specific fluorination reactions of isolable primary and secondary alkylcarbastannatrane nucleophiles occur fast, without the need for transition metal catalysis, or in situ activation of the nucleophile. The reaction conditions can also be extended to stereospecific chlorination, bromination, and iodination reactions.

  速度很重要：可分离的伯烷基氨基甲酸酯和仲烷基亲核试剂亲核的特定位置的氟化反应快速发生，而无需过渡金属催化或亲核分子的原位活化。反应条件还可以扩展到立体定向氯化，溴化和碘化反应。
• Preparation of Optically Enriched Secondary Alkyllithium and Alkylcopper Reagents—Synthesis of (−)‐Lardolure and Siphonarienal
  作者：Varvara Morozova、Juri Skotnitzki、Kohei Moriya、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201800792

  日期：2018.5.4

  converted into secondary alkyllithium and secondary alkylcopper compounds with very high retention of configuration. Quenching with various electrophiles, including chiral epoxides, provided a range of chiral molecules with high enantiomeric purity (>90 % ee). This method has been applied in an iterative fashion in the total synthesis of (−)‐lardolure in 13 steps and 5.4 % overall yield (>99 % ee, dr>99:1)

  将光学富集的仲烷基碘化物转化为仲烷基锂和仲烷基铜化合物，并保持很高的构型。用包括手性环氧化物在内的各种亲电试剂进行猝灭，提供了一系列具有高对映体纯度（> 90％ee）的手性分子 。该方法已以迭代方式应用在（-）-lardolure的总合成中，共13步，总收率5.4％（> 99％  ee，dr> 99：1）和siphonarienal在15步中，总收率5.6％（ > 99％  ee，dr> 99：1）从市售的（R）-3-羟基丁酸乙酯（> 99％  ee）开始。
• NiH-Catalyzed Reductive Relay Hydroalkylation: A Strategy for the Remote C(sp³ )−H Alkylation of Alkenes
  作者：Fang Zhou、Jin Zhu、Yao Zhang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201712731

  日期：2018.4.3

  The terminal‐selective, remote C(sp3)−H alkylation of alkenes was achieved by a relay process combining NiH‐catalyzed hydrometalation, chain walking, and alkylation. This method enables the construction of unfunctionalized C(sp3)−C(sp3) bonds under mild conditions from two simple feedstock chemicals, namely olefins and alkyl halides. The practical value of this transformation is further demonstrated

  烯烃的末端选择性远程C（sp 3）-H烷基化是通过结合NiH催化的加氢金属化，链行走和烷基化的中继过程实现的。该方法能够在温和条件下由两种简单的原料化学品即烯烃和烷基卤化物构造未官能化的C（sp 3）-C（sp 3）键。在低催化剂负载下，烯烃异构混合物的大规模和区域会聚烷基化进一步证明了这种转化的实用价值。
• Two‐Step Protocol for Iodotrimethylsilane‐Mediated Deoxy‐Functionalization of Alcohols
  作者：Yuming Chen、Ru He、Hongjian Song、Guoqing Yu、Chenglin Li、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202001602

  日期：2021.2.19

  protocol for iodotrimethylsilane‐mediated deoxy‐functionalization of primary and secondary alcohols was described. This protocol involves iodination of alcohol and then replaced by a N, S, or O nucleophile. Compared with traditional Mitsunobu reaction, non‐acidic pre‐nucleophiles can be used in this protocol and configuration of alcohols can be retained.

  描述了碘代三甲基硅烷介导的伯醇和仲醇的脱氧官能化的两步协议。该协议涉及酒精的碘化，然后被N，S或O亲核试剂取代。与传统的Mitsunobu反应相比，该方案可以使用非酸性的亲核试剂，并且可以保留醇的配置。