(R)-2-methyl-3-phenoxypropanal | 1248510-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-2-methyl-3-phenoxypropanal
• 英文别名: (2R)-2-methyl-3-phenoxypropanal
• CAS: 1248510-17-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: YKGUQPOHNLIDNF-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 、 (R)-2-methyl-3-phenoxypropanal 生成 methyl (Z,4S)-4-methyl-5-phenoxypent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  VALVERDE, SERAFIN MARTIN-LOMAS MANUEL;HERRADON, BERNARDO;GARCIA-OCHOA, SI+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 8, 1895-1901

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 烯丙基苯基醚 在 2,2',2'',2'''-(1,2-phenylenebis((1S,3S)-tetrahydro-5,8-dioxo-1H-(1,2,4)diazaphospholo(1,2-a)pyridazine-2,1,3(3H)-triyl))tetrakis(N-(1S)-1-phenylethyl)-benzamide 、 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、1.07 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (R)-2-methyl-3-phenoxypropanal 、 4-苯氧基丁醛
  参考文献：
  名称：

  使用手性二氮杂磷烷配体对 N-乙烯基甲酰胺、烯丙基氨基甲酸酯和烯丙基醚进行对映选择性加氢甲酰化

  摘要：

  二氮杂磷烷配体的铑配合物催化 N-乙烯基羧酰胺、烯丙基醚和烯丙基氨基甲酸酯的不对称加氢甲酰化；产品包括 1,2- 和 1,3- 氨基醛和 1,3- 烷氧基醛。使用玻璃压力瓶、较短的反应时间（通常小于 6 小时）和低催化剂负载（通常为 0.5 mol%），20 种底物成功转化为具有有用的区域选择性和高对映选择性（高达 99% ee）的手性醛。手性罗氏醛是通过烯丙基甲硅烷基醚的加氢甲酰化得到 97% ee 的。通常困难的底物，如 1,1- 和 1,2- 二取代烯烃，在六个例子中进行了有效的加氢甲酰化，ee 为 89-97%，并完全转化。

  DOI：

  10.1021/ja106674n

文献信息

• Tunable <i>P</i>-Chiral Bisdihydrobenzooxaphosphole Ligands for Enantioselective Hydroformylation
  作者：Renchang Tan、Xin Zheng、Bo Qu、C. Avery Sader、Keith R. Fandrick、Chris H. Senanayake、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01452

  日期：2016.7.15

  Air-stable and tunable chiral bisdihydrobenzooxaphosphole ligands (BIBOPs) were employed in rhodium-catalyzed asymmetric hydroformylation of various terminal olefins with excellent conversions (>99%), moderate-to-excellent enantioselectivities (up to 95:5 er), and branched to linear ratios (b:l) of up to 400.

  空气稳定且可调的手性双二氢苯并恶唑磷配体（BIBOP）用于铑催化的各种末端烯烃的不对称加氢甲酰化反应，具有出色的转化率（> 99％），中等至优异的对映选择性（高达95：5 er），并分支为线性比（b：l）高达400。