(2R,3aS,3a1S,3a2S,5S,5aR,8aS,10aS)-2,5-dimethyldodecahydropyrene-1,8(3a1H,3a2H)-dione | 106140-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3aS,3a1S,3a2S,5S,5aR,8aS,10aS)-2,5-dimethyldodecahydropyrene-1,8(3a1H,3a2H)-dione
• 英文别名: (2R,3aS,5S,5aR,8aS,10aS,10bS,10cS)-2,5-dimethyl-2,3,3a,4,5,5a,6,7,8a,9,10,10a,10b,10c-tetradecahydropyrene-1,8-dione
• CAS: 106140-97-0
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: BDLORQYGYHHPGD-SDWXWJHESA-N

物化性质

• 沸点：
  409.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aS,4bS,8aR,9S,10aS)-2,9-dimethyl-4,5-dimethylidene-1,2,4a,4b,7,8,8a,9,10,10a-decahydrophenanthrene-3,6-dione 在 甲酸 、 tris(2,2′-bipyridyl)dichlororuthenium(II) hexahydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到(2R,3aS,3a1S,3a2S,5S,5aR,8aS,10aS)-2,5-dimethyldodecahydropyrene-1,8(3a1H,3a2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  多环分子聚合和立体选择性组装的策略

  摘要：

  环酮通过甲硅烷基双烯醇醚的立体选择性氧化偶联，然后是闭环复分解，是从简单的前体制备多种多环支架的通用且强大的反应序列。模块化策略成功地构建了在众多生物活性天然产物家族中普遍存在的子结构，这些子结构的取代基和碳环组成各不相同。几种制备的化合物显示出对一组肿瘤细胞系具有有效的细胞毒活性。复杂的抗疟海洋二萜 (+)-7,20-二异氰基二萜的简洁且高度收敛的 17 步正式合成进一步证明了该策略的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13234

文献信息

• POLYCYCLIC CARBOGENIC MOLECULES AND USES THEREOF AS ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20190127306A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  Disclosed are new polycyclic carbogenic molecules and their methods of synthesis. The new polycyclic carbogenic molecules may be utilized in anti-cancer therapies. In particular, the polycyclic carbogenic molecules may be formulated as pharmaceutical compositions that comprise the small molecules, which compositions may be administered in methods of treating and/or preventing cell proliferative diseases and disorders such as cancer. The new polycyclic carbogenic molecules may be prepared from vinyl- or allyl-substituted cyclohexenone precursors via preparation of a silyl bis-enol ether intermediate.

  揭示了新的多环碳基分子及其合成方法。这些新的多环碳基分子可以用于抗癌疗法。特别是，这些多环碳基分子可以制成包含小分子的药物组合物，这些组合物可以在治疗和/或预防细胞增殖性疾病和癌症等疾病的方法中使用。这些新的多环碳基分子可以通过从乙烯或烯丙基取代的环己酮前体制备硅烷双烯醚中间体来制备。
• A Formal Synthesis of Antimalarial Diterpenoid 7,20-Diisocyanoadociane
  作者：Hiroaki Miyaoka、Yusuke Okubo、Makiko Muroi、Hidemichi Mitome、Etsuko Kawashima

  DOI：10.1246/cl.2011.246

  日期：2011.3.5

  A formal synthesis of antimalarial diterpenoid 7,20-diisocyanoadociane, isolated from marine sponge Adocia sp., was achieved. The authors synthesized Corey’s synthetic intermediate 2 for 7,20-diisocyanoadociane. This synthesis involves the synthesis of a perhydropyrene derivative using a sequential isomerization–intramolecular Diels–Alder reaction as the key step.

  从海洋海绵Adocia sp.中分离出的抗疟疾二萜类化合物7,20-二异氰酸多环烷的正式合成得以实现。作者合成了Corey的合成中间体2，用于7,20-二异氰酸多环烷。该合成涉及使用顺序异构化-分子内Diels-Alder反应作为关键步骤来合成全氢芘衍生物。
• Evolution of a Short and Stereocontrolled Synthesis of (+)-7,20-Diisocyanoadociane
  作者：Philipp C. Roosen、Alexander S. Karns、Bryan D. Ellis、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02700

  日期：2022.1.21

  account of the development of a concise and highly stereoselective synthesis of (+)-7,20-diisocyanoadociane (DICA)─a structurally complex isocyanoditerpene with potent antiplasmodial activity─is described. The strategy that evolved relies on the rapid construction of unsaturated tricyclic precursors designed to undergo stereocontrolled Birch reductions and a subsequent “bay ring” formation to generate

  详细介绍了 (+)-7,20-二异氰基二萜 (DICA)（一种结构复杂的异氰二萜，具有强大的抗疟原虫活性）的简明和高度立体选择性合成的发展。进化的策略依赖于不饱和三环前体的快速构建，这些前体设计用于进行立体控制的 Birch 还原和随后的“湾环”形成以生成异环两性烷核心。本报告分为三个部分：(1) 描述最初的战略和将我们的努力集中在通往 DICA 核心的单一路线上的结果，(2) 讨论实现第一代正式计划所需的精确编排(±)-DICA 的合成，